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1997 Fiscal Year Annual Research Report

メチルエーテルからのエチレンの発生機構

Research Project

Project/Area Number 09750900
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

成瀬 有二  岐阜大学, 工学部, 助手 (10192684)

Keywordsジアニオン / カルベノイド / 二量化反応 / Schlosser塩基
Research Abstract

メチルエーテルに強塩基であるブチルリチウム-カリウムt-ブトキシド(Schlosser塩基)を作用させた場合にエチレンが発生する機構について、モデル反応としてメトキシメチルリチウムの二量化反応について理論計算を行った。
その結果、一方のメトキシメチルリチウムがもう片方のメトキシメチルリチウムの炭素-リチウム結合間にカルベノイドとして挿入しメトキシエチルリチウムが生成する機構が考えられた。生成したメトキシエチルリチウムは容易にリチウムメトキシドを放出し、エチレンが発生する。
発生したエチレンにメチルリチウムが付加する反応の活性化エネルギーは非常に高く、通常では非常に起こりにくい。しかし、Bartlettらによる報告では1級のアニオンではエチレンへの付加は全く起こらず、2級および3級のみしか反応は起こらない。現在、付加反応のモデルとしてイソプロピルリチウムのエチレンへの付加反応について理論計算を行っている。

  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] Naruse,Y.: "Erantiomeric Enrichment of Alleuedicarboxylates by achiral Organoeurojium Reagent" J.Org.Chem. 62(12). 3862-3866 (1997)

URL: 

Published: 1999-03-15   Modified: 2016-04-21  

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