1997 Fiscal Year Annual Research Report
苔類ツボミゴケ属の化学成分および生理活性物質の探索
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09771933
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
長島 史裕 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (60228012)
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| Keywords | 苔類 / ツボミゴケ属 / オオホウキゴケ / クパラン型 / セスキテルペノイド / ビスノルクレロダン型 / ラブダン型 / ジテルペノイド |
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| Research Abstract |
各地で採集した数種のツボミゴケ属苔類オオホウキゴケについて成分研究を行った.それぞれのエーテルもしくはメタノール抽出物は,各種クロマトグラフィーを繰り返し行うことにより各成分を単離,精製した.また単離が困難なフラクションについては申請した高速液体クロマトグラフ用紫外可視分光検出器を付随した高速液体クロマトグラフィーにより精製した.その結果,オオホウキゴケの粗抽出物から新規パーオキシクパラン型セスキテルペノイドおよび新規ビスノルクレロダン型,クレロダン型および新規単環性変形ラブダン型ジテルペノイド,そのほかに既知クパラン型セスキテルペンとクレロダン型,カウラン型およびラブダン型ジテルペンをそれぞれ単離した.新規化合物の相対立体構造については,おもに2D-COSY NMRスペクトルの測定により決定したが,その決定が困難であり,幸運にも結晶化した化合物についてはX線結晶解析により構造を決定した.また,新規化合物の絶対構造および絶対構造不明の既知化合物については,CDスペクトルの測定,MTPA誘導体による新Mosher法の適用あるいはX線結晶解析を行うことにより,その絶対構造を決定した.パーオキシクパラン型セスキテルペノイド,ビスノルクレロダン型および単環性変形ラブダン型ジテルペノイドを苔類から単離したのは今回が最初の例であった.これまでに採集場所の違うオオホウキゴケの成分研究を行ってきており,採集地の違いによって含まれる化学成分が異なっていることを明らかにしている.今回の研究においても,採集地の違いによって含まれる化学成分が異なっていた.このことは,オオホウキゴケのケモシステマテイクスを考えるうえで,新たな知見として重要であると考えている.さらに,得られた化合物の生理活性については,現在検討中であるが,既知力ウラン型ジテルペンの一つには弱い抗菌活性があることが明らかなった.
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[Publications] F.Nagashima: "Ent-kaurane-type diterpenoids from the liverwort Jungermannia ro tundata." Phytochemistry. 44・4. 653-657 (1997)
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[Publications] F.Nagashima: "Sesqui- and diterpenoids from the Japanese liverwort Jungermannia hattoriana." Phytochemistry. 45・2. 353-363 (1997)
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[Publications] F.Nagashima: "Eudesmane-type sesquiterpene lactones from the Japanese liverwort Frullania densiloba." Phytochemistry. 45・3. 555-558 (1997)
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[Publications] F.Nagashima: "Terpenoids from the Japanese liverworts Jackiella javanica and Jungermannia infusca" Phytochemistry. 46・7. 1203-1208 (1997)
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[Publications] F.Nagashima: "Diterpenoids from the Japanese liverwort Jungermannia infusca" Phytochemistry. (1998)
