1997 Fiscal Year Annual Research Report
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09874129
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
渡辺 政隆 東北大学, 反応化学研究所, 助手 (10006330)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
矢野 重信 奈良女子大学, 理学部, 教授 (60011186)
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| Keywords | コバルト / グルコース / ラムノース / 配糖錯体 / 親水性 / 疎水性 / 不斉有機合成 / モノテルペン |
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| Research Abstract |
コバルトとトリス(2-アミノエチル)アミンはグルコースあるいはラムノースを配位子とする配糖錯体を形成する。この配糖錯体は糖類の酸素を架橋とする複核錯体であり、二種類の構造が存在し、その構造は水溶液の酸性度に依存していることが知られている。また、特異な機能を有しており、有機合成への展開が期待される。
これらの配糖錯体を精密有機不斉合成の触媒として活用するためにモデルとして、簡単なアルドール反応を行なった。しかしながら、親水性が強すぎて有機溶媒中ではいろいろと不都合が生じた。ところで、この配糖錯体の特異な機能発現には、糖類に由来する水酸基が必ずしもすべての水酸基が必要とは考えられない。極めて強い親水性は糖類の多数の水酸基に由来する。精密不斉有機合成の触媒として用いるには、親水性を弱めることが必要である。配糖錯体の機能発現に必ずしも必要でない水酸基を除くか水酸基に保護基を導入して、疎水性の強い誘導体の合成を試みることとした。
既知の各種のグルコース誘導体(デオキシグルコース類および水酸基をアセチル基やベンジル基で保護した糖類)を用いて、有機化学的に取り扱い易くすることを試みた。また、トリス(2-アミノエチル)アミンの窒素原子が糖類のアノメッリクセンターと置き換わっていることより、グルコースあるいはラムノースの換わりに光学活性なモノテルペンから合成できる光学活性なブロモヒドリンを配位子とすることを検討した。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] 渡辺政隆: "A Convenient Synthesis of (1S5S)-4-Alkyl-3-carbomethoxy-6.6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-3-en-2ones with High Optical Purity" Journal Organic Chemistry. 62・9. 2992-2995 (1997)
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[Publications] 渡辺政隆: "NMR 13C Satellite signals Useful for the First-Grder Analysis of Conplex Spin Systems" Enautiomer. 2(印刷中). (1997)
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[Publications] 渡辺政隆: "Enanfioresolution and Absolute Stereochemistry of Diarylmethanols" Enentiomer. 2(印刷中). (1997)
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[Publications] 渡辺政隆: "Molecular chirality by I watopic Substitation Synthesis,Absolute configuration and CD spectra of Chiral Diphenylmethanols" Enantiomer. 2(印刷中). (1997)
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[Publications] 渡辺政隆: "Application of th CD Exiton Chiruloty Method Chiral 1,2-Piamines,Use of C_2v-Symmalrical 2,3-Naphtalenedicardoxmido Chranphoc" Enantiomer.
