1999 Fiscal Year Annual Research Report

糖錯体およびその類縁体の精密不斉合成への活用

Research Project

Project/Area Number	09874129
Research Institution	Tohoku University
Principal Investigator	渡辺政隆東北大学, 反応化学研究所, 助手 (10006330)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	矢野重信奈良女子大学, 理学部, 教授 (60011186)
Keywords	グルコース / ラムノース / 配糖錯体 / コバルト / インジウム / 疎水性 / 溶解度 / 有機合成
Research Abstract	グルコースやラムノースを配位子とするコバルトトリス(2-アミノエチル)錯体は、糖類の酸素を架橋とする複核錯体である。その特異な機能は、これまでの有機合成と大きく異なる反応が期待される。精密有機不斉合成の触媒として活用するには、親水性が強いことが最大の難関である。これらの配糖錯体の機能発現には、糖類の全ての水酸基が必ずしも必要と思われないので、ゴルコースやラムノースの水酸基の幾つかを保護したものを用いて糖錯体の合成を試みたが、それらの精製には至っていない。一方、糖錯体の親水性を弱め疎水性を強めるかわりに、疎水性が弱く、親水性の強い基質を用いればよい。但し、有機合成では生成物の単離・精製をいかに効率良く行うかも大きな課題である。基質の探索の過程でインジウムを用いて不飽和ケトンを置換基とする高純度のベンゼン誘導体を90%以上の収率で合成することに成功した。これらの不飽和ケトン類を光学分割の素材として活用できた。コバルト錯体の親水性溶媒・疎水性溶媒への溶解度の調整を確立することで、有機合成への利用が期待されることが解明された。

Research Products
(8 results)

All Other

All Publications (8 results)

[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of 2-(1-Naphthyl) propane-1,2-diol and Related Compounds"Enantiomer. 4・2. 141-148 (1999)
[Publications] 渡辺政隆: "Absolute Stereochemistry of 2-Hydroxy-2-(1-naphthyl) propionic Acid as Determined by the ^1H NMR Anisotropy Method"Tetrahedron : Asymmetry. 10・22. 4075-4078 (1999)
[Publications] 渡辺政隆: "2-Methoxy-2-(1-naphthyl) propionic Acid, a Powerful Chiral Auxiliary for Enantioresolution of their Absolute Configuration by・・・・・"Tehamedron : Asymmetry. (印刷中).
[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution by Chiral Phthalic Acid Methode : Absolute Configuration of (2-Methylpheyl) Phenylmethanol and Related Compound"Tetrahedron : Asymmetry. 10・11. 2075-2078 (1999)
[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of o-Substituted Dipheylmethanols"Enantiomer. (印刷中).
[Publications] 渡辺政隆: "Structural and Chemical Properties of 3,10-Diaza-NN-dimethyl-dispiro [5.0.5.3] penta deca-1.4.8.11-tetraenl"Journal Organic Chemistry. 64・19. 7249-7253 (1999)
[Publications] 渡辺政隆: "Molecular Chirality by Isotopic Substitution. Syrthesis Absolute Configuration, and CD Spectra of ^<13>C Substituted Chiral Diphenylmethanol"Enantiomer. (印刷中).
[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution by Chiral Phthalic Acid Method : Absolute Configurations of Substituted Benzylic Alcohols"Chirality. (印刷中).

1999 Fiscal Year Annual Research Report

糖錯体およびその類縁体の精密不斉合成への活用

Principal Investigator

渡辺 政隆 東北大学, 反応化学研究所, 助手 (10006330)

Research Products

[Publications] 渡辺 政隆: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of 2-(1-Naphthyl) propane-1,2-diol and Related Compounds"Enantiomer. 4・2. 141-148 (1999)

[Publications] 渡辺 政隆: "Absolute Stereochemistry of 2-Hydroxy-2-(1-naphthyl) propionic Acid as Determined by the ^1H NMR Anisotropy Method"Tetrahedron : Asymmetry. 10・22. 4075-4078 (1999)

[Publications] 渡辺 政隆: "2-Methoxy-2-(1-naphthyl) propionic Acid, a Powerful Chiral Auxiliary for Enantioresolution of their Absolute Configuration by・・・・・"Tehamedron : Asymmetry. (印刷中).

[Publications] 渡辺 政隆: "Enantioresolution by Chiral Phthalic Acid Methode : Absolute Configuration of (2-Methylpheyl) Phenylmethanol and Related Compound"Tetrahedron : Asymmetry. 10・11. 2075-2078 (1999)

[Publications] 渡辺 政隆: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of o-Substituted Dipheylmethanols"Enantiomer. (印刷中).

[Publications] 渡辺 政隆: "Structural and Chemical Properties of 3,10-Diaza-NN-dimethyl-dispiro [5.0.5.3] penta deca-1.4.8.11-tetraenl"Journal Organic Chemistry. 64・19. 7249-7253 (1999)

[Publications] 渡辺 政隆: "Molecular Chirality by Isotopic Substitution. Syrthesis Absolute Configuration, and CD Spectra of ^<13>C Substituted Chiral Diphenylmethanol"Enantiomer. (印刷中).

[Publications] 渡辺 政隆: "Enantioresolution by Chiral Phthalic Acid Method : Absolute Configurations of Substituted Benzylic Alcohols"Chirality. (印刷中).

渡辺政隆東北大学, 反応化学研究所, 助手 (10006330)

[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of 2-(1-Naphthyl) propane-1,2-diol and Related Compounds"Enantiomer. 4・2. 141-148 (1999)

[Publications] 渡辺政隆: "Absolute Stereochemistry of 2-Hydroxy-2-(1-naphthyl) propionic Acid as Determined by the ^1H NMR Anisotropy Method"Tetrahedron : Asymmetry. 10・22. 4075-4078 (1999)

[Publications] 渡辺政隆: "2-Methoxy-2-(1-naphthyl) propionic Acid, a Powerful Chiral Auxiliary for Enantioresolution of their Absolute Configuration by・・・・・"Tehamedron : Asymmetry. (印刷中).

[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution by Chiral Phthalic Acid Methode : Absolute Configuration of (2-Methylpheyl) Phenylmethanol and Related Compound"Tetrahedron : Asymmetry. 10・11. 2075-2078 (1999)

[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution and Absolute Stereochemistry of o-Substituted Dipheylmethanols"Enantiomer. (印刷中).

[Publications] 渡辺政隆: "Structural and Chemical Properties of 3,10-Diaza-NN-dimethyl-dispiro [5.0.5.3] penta deca-1.4.8.11-tetraenl"Journal Organic Chemistry. 64・19. 7249-7253 (1999)

[Publications] 渡辺政隆: "Molecular Chirality by Isotopic Substitution. Syrthesis Absolute Configuration, and CD Spectra of ^<13>C Substituted Chiral Diphenylmethanol"Enantiomer. (印刷中).

[Publications] 渡辺政隆: "Enantioresolution by Chiral Phthalic Acid Method : Absolute Configurations of Substituted Benzylic Alcohols"Chirality. (印刷中).