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1997 Fiscal Year Annual Research Report

超臨界二酸化炭素を用いる誘起電解合成

Research Project

Project/Area Number 09875218
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

徳田 昌生  北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80001296)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 佐々木 皇美  通産省工技院北海道工業技術研究所, 資源エネルギー基礎工学部, 技官
仙北 久典  北海道大学, 大学院・工学研究, 助手 (50241360)
Keywords超臨界二酸化炭素 / 二酸化炭素の固定化 / 電解合成 / 反応性電極 / イブプロフェン / フェニル酢酸 / アリールカルボン酸
Research Abstract

1.超臨界二酸化炭素用電解装置の製作
全容量155mlあるいは166mlの高圧反応容器に陰極として白金板、陽極としてマグネシウム棒を取り付け、二酸化炭素を加圧ポンプで封入しながら電解を行う装置を製作した。
2.反応条件の検索
支持電解質を加えて超臨界二酸化炭素状態で通電を試みたが電解を行うことは不可能であった。種々検討を加えた結果、支持電解質としてBu_4NBF_4を用い、少量のアセトニトリル(10ml;反応容器に対して6vol%)を共溶媒として加え、超臨界圧力以上の反応条件(40℃,80Kg/cm^2)にすると系内は均一相となり、電解が可能となることを見出した。尚、加圧前は電極が電解液に接しておらず、したがって電流が流れない状態にして、さまざまな検討を行っている。
3.ハロゲン化ベンジルおよびアリールの電解カルボキシル化
少量のアセトニトリルを共溶媒として超臨界二酸化炭素中、塩化ベンジルを20mA/cm^2の定電流で電解すると86%の収率でフェニル酢酸を得ることができた。1-ブロモ-1-フェニルエタンから2-フェニルプロパン酸を65%の収率で、また1-および2-クロロナフタレンからは相当するカルボン酸をそれぞれ92%および83%の収率で合成することができた。
4.イブプロフェンの合成
超臨界二酸化炭素を用いる電解カルボキシル化を利用することによって、1-(p-イソブチルフェニル)-1-ハロエタンから非ステロイド系の抗炎症剤であるイブプロフェンを約70%の収率で合成することができた。

  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] S.Torii(Ed): ""Novel Trends in Electroorganic Synthesis" (分担執筆)「Electrochemical Carboxylation of Several Organic Halidos in Supercr:ticl Carbon Dioxide」" Springer-Verlag, 461 (1998)

URL: 

Published: 1999-03-15   Modified: 2016-04-21  

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