有機エレクトロニクスに向けた新規なドナーーアクセプター化合物の開発

2009 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 09F09255
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: 山下 敬郎 Tokyo Institute of Technology, 大学院・総合理工学研究科, 教授
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): CHEN Shian 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 外国人特別研究員
• Keywords: 有機エレクトロニクス / 有機トランジスタ / 有機半導体 / 機能材料 / 合成化学 / 電子受容体

Research Abstract

フロンティア軌道エネルギーおよび分子間相互作用を考慮して、ドナーーアクセプター化合物を基本骨格としたπ拡張電子系を設計・合成して高性能のn型有機半導体の開発を目指した。π拡張電子系の基本骨格としてチエノ[3,2-b]チオフェン-2.5-ジオン骨格を選んだ。その理由は、剛直なビシクロヘテロ環骨格であること、フェニル基やチエニル基の導入が出来ること、カルボニル基をジシアノメチレン基やN-シアノイミノ基に変えて電子受容性を高めることが出来ること、さらに置換したチエニル基を基に重合可能であることによる。実際の合成は、3,6-ジアリールチエノ[3,2-b]チオフェンをNBSでジブロム化した後、水酸基に変えて、それを酸化することで達成された。アリール基としてトリフェニルメチルフェニル基を導入することに成功したが、その置換基は電子受容性を増大すること、結晶性をよくすること、分子を基板状に配列することに有効と考えられる。実際に、トリフェニルメチルフェニル置換体の電界効果トランジスタデバイスを作製したところ、高い電子移動度を示すことが明らかとなった。デバイスは、SiO_2(300nm)基板上に、櫛形電極(Au,L/W=25μm/294mm)に有機層を基板温度室温で50nm蒸着して作製した。真空中で電子移動度は0.1cm^2/Vsが観測されている。デバイス構造の最適化でさらに移動度の向上が期待される。まだ、大気下では不安定であるので、ジシアノメチレン基などの電子受容基の導入を行っている。また、今回のデバイスは化合物の溶媒に対する不溶性のため、蒸着法で行っているが、長鎖アルキル基などの置換基を導入して溶解度を上げることも検討している。