1998 Fiscal Year Annual Research Report
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10126258
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| Research Institution | Doshisha University |
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Principal Investigator |
加納 航治 同志社大学, 工学部, 教授 (60038031)
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| Keywords | キラル単分子膜 / 軸不斉 / AFM顕微鏡 / キラルピンレ単分子膜 / 膜構造 |
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| Research Abstract |
今回、軸不斉を有する合成脂質である2,2'-ビス(オクタデシロキシ)-1,1'-ビナフチル-6,6'-ジカルボン酸(BNOC)を合成し、気-水界面において単分子膜を形成した際のラセミ体と光学活性体の構造の違いについてπ-A曲線、BAMおよびAFM観察より検討した。その結果、ラセミ体ではラセミ化合物様の単分子膜が形成されており、ナフチル環同士のπ-πスタッキングにより結晶性の高い単分子膜が得られるが、光学活性体では流動性のある液体膜が形成されることが分かった。単分子膜に軸キラリティーを導入することにより、ラセミ体と光学活性体で全く性質の異なる単分子膜を作ることができるという事実は興味深い。
さらに継続した研究として、ピレン環をクロモホアに有する新規な光学活性単分子膜素材である1-[1-(6-ステアリル)ピレニル]エタノール(SP6E)の単分子膜特性についても検討した。SP6Eの単分子膜は、表面圧-面積曲線(π-A曲線)から、ラセミ体の単分子膜の方が光学活性体の単分子膜に比べて膨張した膜を形成することが明らかとなっている。今回はさらにAFM測定を行い、ラセミ体および光学活性体の膜にナノスケールレベルの分子配向上の違いが認められた。以上の結果から、ラセミ膜ではラセミ固溶体様に近い少し乱れた単分子膜構造を取っており、光学活性膜ではピレン環がスタッキングした比較的規則正しい構造をとっていると結論した。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] Takashi KITAE: "Chiral recognition of α-amino acids by charged cyclodextrins through cooperative work by Coulomb interaction and inclusion" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2. 207-212 (1998)
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[Publications] Koji KANO: "Recognition of helicity by native cyclodextrins. Highly enantioselective complexahetion of tetralicene dicarboxylic acid with β-cyclodextrin" Chem.Lett.151-152 (1998)
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[Publications] Shigeru NEGI: "Chiral recognition of 1- (4-quinolyl) ethanol by pemethylated α-cyclodextrin" J.Chem.Res. (M). 3268-3296 (1998)
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[Publications] Koji KANO: "Chiral recognition of an anionic tetrahelicene by native cyclodextrins. Enantioselectivity dominated by location of a hydrop hilic group of the guest in a cyclodextrin cavity" J.Chem.Soc.,Perkin Trans 2. 15-21 (1999)
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[Publications] Koji KANO: "Interactions of porphyrins with cyclodexins. Porphyrins as probes for studying inclusion phenomena" Molecular Recognition and Inclusion. (印刷中).
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[Publications] Takashi KITAE: "Chiral recognition of α-phenylacetic acid derivatives by aminated cyclodextrins" J.Incl.Phenom.Mol.Recog.Chem. (Proceeding). 191-196 (1998)
