1998 Fiscal Year Annual Research Report
多年相互作用反応場開発を指向した新規環状構造の構築と機能
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10132201
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
辻 孝 北海道大学, 大学院・理学研究科, 教授 (20029482)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
大北 雅一 北海道大学, 大学院・理学研究科, 助手 (60211786)
今井 敏郎 北海道大学, 大学院・理学研究科, 講師 (80184802)
鈴木 孝紀 北海道大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (70202132)
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| Keywords | 超分子 / 多年相互作用 / マクロサイクル / ホスト-ゲスト化学 |
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| Research Abstract |
適切な官能基の導入によって、x,y,z座標軸方向での相互作用の制御が可能なヘキサヒドロインダセン(ヒドリンダセン)骨格を主要構成単位とする大環状構造の構築と、その多点相互作用による基質特異的ゲスト分子の取り込み、さらに、立体選択的反応場としての機能開発を目指した研究をおこなった。
1.電子供与性基を置換したヒドリンダセン骨格と、環内部への水素結合受容体の取り込みを目指した水素結合供与(アミド)基から成るマクロサイクルの設計と合成をおこなった。π-π stackingの効果と水素結合によってジニトロベンゼン、ジシアノベンゼン等との基質特異的ホスト-ゲスト錯体形成を狙ったものである。錯体形成は吸収スペクトルの変化によって検知できると考えており、上記の化合物に対する特異的センサーとして、また、反応場としての機能をさらに明かにしてゆく予定である。
2.ヒドリンダセン骨格とジエチニルベンゼンを交互に繋ぎ、大きな空孔をもつ環状構造の構築を進めた。ベンゼン環上の置換基は配座間の相互変換によってその位置関係が大きく変化し、置換基との相互作用による基質の取り込みと排出に際して機能すると考えられる。これらの結果に基いてさらに、ヒドリンダセンのベンゼン環上への水素結合能や金属配位能を有する置換基の導入とそれらの基を利用したチャンネル構造の形成、官能基化された開閉機能を備えた側鎖の導入による篭形構造の構築と多点相互作用によって基質を構造特異的に活性化する反応場の形成に検討を加える予定である。
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[Publications] H.Kawai: "A Kinetically Stabilized 1.1 Paracyclophane: Isolation and X-Ray Structural Analysis" Angew.Chem., Int.Ed.Engl.37(6). 817-819 (1998)
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[Publications] T.Suzuki: "Biphenyl-Type Electron Acceptors Exhibiting Dynamic Redox Properties: a Novel Electrochromic System" J.Chem.Soc., Chem.Commun.(13). 1331-1332 (1998)
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[Publications] T.Suzuki: "A New Type of Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Hexaarylethane" J.Chem.Soc., Chem.Commun.(20). 2193-2194 (1998)
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[Publications] T.Tsuji: "Extremely Strained Paracyclophanes: Preparation, Structures, and Properties" Adv.Strained and Interesting Org.Mol.7(in press). (1999)
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[Publications] M.Ohkita: "Generation, Spectroscopic Characterization, and Reactions of 3,4-Benzotropone.Distinctive Photo-" J.Am.Chem.Soc.121(in press). (1999)
