1998 Fiscal Year Annual Research Report

糖鎖を有する蛍光性シクロデキストリンを用いる分子認識

Research Project

Project/Area Number	10134211
Research Institution	Tokyo Institute of Technology
Principal Investigator	上野昭彦東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (50091658)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	池田博東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (70201910)
Keywords	シクロデキストリン / 蛍光 / ホスト・ゲスト / ダンシル / ビオチン / アビジン
Research Abstract	クロモフォアで修飾したシクロデキストリン(シクロデキストリン:CD)は、多くの場合、クロモフォア部分をCDの空孔内に入れた自己包接体を形成する。しかし、ゲストと結合する際に、クロモフォアをCD空孔の内部から空孔外に追い出す。このInduced-fit挙動は、クロモフォア周辺の環境を疎水性のCD空孔から水環境に変える。クロモフォアが疎水性環境で強い蛍光を示すダンシルの場合、ゲスト包接は蛍光強度を弱くする。この蛍光強度の変化を利用してゲスト分子の存在を検出することができる。本研究ではダンシル単位を有するタンパク結合性のビオチン修飾P-CD(1)を合成し、タンパク質アビジンのビオチンへの結合がゲスト包接にいかなる効果を及ぼすか検討した。1はゲスト化合物である1-アダマンタノール添加によって蛍光ピークの強度が39.2%減少したが、アビジン存在下では4.2%の減少であった。この結果から、アビジンの存在によって蛍光性単位であるダンシルの空孔外への移動が制限されることが明らかになった。また、蛍光性単位としてダンシル、糖単位としてグルコース単位を有する修飾β-CD(2)も合成した。この場合、タンパク質であるコンカナバリンAがグルコースと結合する。現在、コンカナバリンAの2への結合が2の包接挙動にどのような影響を及ぼすか検討している。

Research Products

(7 results)

All Other

All Publications (7 results)

[Publications] Shinji Usui: "The Structure of Mono-(3-amino-3-deoxy)-α-Cyclodextrin in aquecus Solution. Molecular Dynamics and NMR Studies" J.Molecular Structure. 442. 161-168 (1998)
[Publications] Taiyo Aoyagi: "Synthesis and Photoisomerization of an Azobenzene Derivative Bearing Two β-Cyclodextrin Units at Both Ends" Makromol.Chem.Rapid Commun.19. 103-105 (1998)
[Publications] Akihiko Ueno: "Guest-responsive Excimer Fluorescence of β-Cyclodextrin Bearing a Pendant with two Pyrene Moieties" Makromol.Chom,Rapld Commun.19. 103-105 (1998)
[Publications] Seiji Sakamoto: "Molecular Assembly of Two-α-helix Peptide Induced by Haem Binding" Chem.Commun.1073-1074 (1998)
[Publications] Makio Tamura: "Energy Transfer in a Rotaxane with a Naphthalene-modified α-Cyclodextrin Threaded by Dansyl-terminated PEG" Chem.Lett.369-370 (1998)
[Publications] Sanyo Hamai: "'H-NMR Investigation of the Binding of 2-Methylnapnthalene to α-Cyclodextrin in D_2O solutions" J.of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 31. 265-273 (1998)
[Publications] Akihiko Ueno: "Fluorescent Cyclodextrins Responsive to Molecules and Metal Ions." J.Org.Chem.64. 382-387 (1999)

1998 Fiscal Year Annual Research Report

糖鎖を有する蛍光性シクロデキストリンを用いる分子認識

Principal Investigator

上野 昭彦 東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (50091658)

Research Products

[Publications] Shinji Usui: "The Structure of Mono-(3-amino-3-deoxy)-α-Cyclodextrin in aquecus Solution. Molecular Dynamics and NMR Studies" J.Molecular Structure. 442. 161-168 (1998)

[Publications] Taiyo Aoyagi: "Synthesis and Photoisomerization of an Azobenzene Derivative Bearing Two β-Cyclodextrin Units at Both Ends" Makromol.Chem.Rapid Commun.19. 103-105 (1998)

[Publications] Akihiko Ueno: "Guest-responsive Excimer Fluorescence of β-Cyclodextrin Bearing a Pendant with two Pyrene Moieties" Makromol.Chom,Rapld Commun.19. 103-105 (1998)

[Publications] Seiji Sakamoto: "Molecular Assembly of Two-α-helix Peptide Induced by Haem Binding" Chem.Commun.1073-1074 (1998)

[Publications] Makio Tamura: "Energy Transfer in a Rotaxane with a Naphthalene-modified α-Cyclodextrin Threaded by Dansyl-terminated PEG" Chem.Lett.369-370 (1998)

[Publications] Sanyo Hamai: "'H-NMR Investigation of the Binding of 2-Methylnapnthalene to α-Cyclodextrin in D_2O solutions" J.of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 31. 265-273 (1998)

[Publications] Akihiko Ueno: "Fluorescent Cyclodextrins Responsive to Molecules and Metal Ions." J.Org.Chem.64. 382-387 (1999)

上野昭彦東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (50091658)