1998 Fiscal Year Annual Research Report
ウルシオール-オリゴ糖配糖体の合成と作用機構の解明
Project/Area Number |
10134235
|
Research Institution | Meiji University |
Principal Investigator |
宮腰 哲雄 明治大学, 理工学部, 教授 (00062018)
|
Keywords | ウルシオール / マルトオリゴ糖 / ウルシオール配糖体 / 配糖化 / 漆カブレ / トレランス / 不飽和トリエンウルシオール / 漆膜の構造 |
Research Abstract |
本研究ではウルシオール(PDC)-マルトオリゴ糖(G4〜G7)配糖体の合成と、その配糖体の性質、酵素による加水分解性、水に対する溶解性などと、トレランスの誘導に与える影響を明らかにすることを目的として研究を行っている。パーアセチルマルトオリゴ糖とPDCに三フッ化ホウ素-エーテル錯体を用いるとウルシオール-パーアセチルマルトオリゴ糖のβ-配糖体が選択的に、また収率よく得られた。これら合成したパーアセチルマルトオリゴ糖配糖体をメタノール溶媒中ナトリウムメトキシドで脱アセチル化するとウルシオール-マルトオリゴ糖配糖体が高収率で得られた。合成したウルシオール-マルトオリゴ糖配糖体は酸化に安定であり、マルトテトラオース(G4)以上のウルシオール配糖体はいずれも水溶性であることが分かった。 そこで合成したウルシオール-マルトテトラオース(G4)配糖体をモルモットに静脈注射し、更に感作処置を行い、続いて惹起反応による漆アレルギー試験を検討した。その結果、前処置としてG4配糖体を投与しないモルモットは漆カブレが確認されたがG4配糖体を注射したモルモットは、PDCによる惹起反応を行っても漆カブレは検出されず、漆アレルギー反応が抑制されることが認められた。次にモルモットの皮膚での、ウルシオール-マルトオリゴ糖配糖体の加水分解反応性を調べた。モルモットの腹部に合成したG4〜G7配糖体をパッチテストの方法で貼布し、48時間後の皮膚の状況を観察した。PDCを貼布した箇所の皮膚に紅斑、浮腫が認められたがウルシオール-マルトオリゴ糖(G4〜G7)配糖体を貼布した箇所はいずれも変化が無かった。
|
-
[Publications] N.Niimura,T.Miyakoshi: "Structural studies and polymerization mechanisms of synthesized lacquer films using two-stage pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometory" International J.Polym.Anal.Charact.309-322 (1998)
-
[Publications] N.Niimura,T.Miyakoshi: "Synthesis of pentadecatienyl catechol and analysis of the triene urushiol fraction of the sap of Rhus vernicifera" J.Jpn.Oil Chem.Soc.47. 171-178 (1998)
-
[Publications] T.Shiba,L.Xiao,T.Miyakoshi: "Oxidation of isoeugenol and coniferyl alcohol catalyzed by laccases isolated from Rhus vernicifera stokes and Pycnoporus coccineus" J.Molecular.Cat.(発表予定).
-
[Publications] T.Miyakoshi,N.Shimoyama: "Synthesis of Urushiol-malto oligosaccharides Starting from Malto-ligosaccharides" J.Jpn.Oil.Chem.Soc.(発表予定).