遠隔位にある不斉を識別する不斉蛍光誘導化試薬の開発とその展開

2000 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 10460046
• Research Institution: TOHOKU UNIVERSITY
• Principal Investigator: 大類 洋 東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (20100050)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 赤坂 和昭 東北大学, 大学院・農学研究科, 助教授 (10201881)
• Keywords: 遠隔位不斉識別 / 分岐脂肪酸 / 分岐アルコール / キラル識別 / 蛍光キラル誘導体化試薬

Research Abstract

前年度(R,R)-及び(S,S)-2-(2,3-アントラセンジカルボキシイミド)シクロヘキサノールを開発し、2位から12位に分岐を持つアンテイソ脂肪酸の不斉識別について報告したが本年度は更に遠隔位に分岐をもつアンテイソ脂肪酸のエナンチオマー分離を検討した。興味あることに、13位より遠隔位に分岐をもつ脂肪酸は上記試薬で誘導体化するとODS(C18)カラムをでは18位までエナンチオマー分離が出来たがそれ以上は不可能であった。しかしC30カラムを用いたところ現在24位までにおエナンチオマー分離が可能であることを見いだした。
また遠隔位に不斉をもつカルボン酸類の他、アルコール類の識別試薬として(R,R)-及び(S、S)-2-(2,3-アントラセンジカルボキシイミド)シクロヘキサンカルボン酸、及び3,4,6-トリ-0-アセチル-2-(ナフタレン-2、3-カルボキシイミド)-2-デオキシ-グルコピラノシル-β-ブロマイドを開発し、メチル分岐アルコールのエナンチオマーの分離研究を行なったところ、こららの試薬もカルボン酸用試薬と同様の能力が期待出来る結果を得た。
更に、分子内に2箇所分岐をもつ脂肪酸の光学異性体の分離を試みたところ、シクロヘキサン試薬は2箇所の不斉中心を識別出来ることを明らかにした。

Research Products

• [Publications] Pu Qian,H,Nanjo,T,Yokoyama,Toshishige M.Suzuki,Kazuaki Akasaka and Hiroshi Ohrui,: "Chiral molecular patterns of self-assembled ion pairs composed of (R,S),(S)-16-methyloctadecanoic acid and 4,4'-bipyridine"Chem.Commun.,. 2021-2022 (2000)