カビ細胞壁生合成酵素の阻害に基づく海洋無脊椎動物からの高選択性抗カビ化合物の探索

1998 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 10460091
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: 松永 茂樹 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助教授 (60183951)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 中尾 洋一 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助手 (60282696) ; 伏谷 伸宏 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 教授 (70012010)
• Keywords: 海綿 / 抗カビ性 / 海産無脊椎動物 / 単離 / 構造決定

Research Abstract

抗カビ性スクリーニングの結果浮かび上がった日本沿岸産海産無脊椎動物の抽出液から、活性成分の単離および構造研究を行った。その結果、以下に示すような新規物質を単離しそれらの構造決定を行った。
1.新規ミカロライド類
五ヶ所湾産の海綿Mycale sp.から抗カビ成分として3種の新規ミカロライド類を得た。それらの化学構造は各種スペクトルデータの解析から、30-hydroxymlycalolide A、32-hydroxymycalolide A、および38-hydroxymycalolide Bと決定した。いずれも、既存のミカロライド類より高極性であった。また、種々の化学変換を検討した結果、NaBH4で還元した後に鹸化処理を施すとすべてのミカロライド類から同一物質が導かれたので、全ミカロライド系化合物の立体化学の関連づけを行うことができた。
2. Acanthosterol sulfate類
五ヶ所湾産の海綿Acanthodendrillasp.から10種の高度に水酸化されたステロールの硫酸エステルを得た。これらの化学構造は、各種スペクトルデータの解析から明らかにした。

Research Products

• [Publications] Shigeki Matsunaga ら: "New Mycalolides from the Marine Sponge Mycale sp and Their Interconversion" Journal of Natural Products. 61. 1164-1167 (1998)
• [Publications] Sachiko Tsukamoto ら: "Acanthosterol snifates A-J:ten new antifungal steroidal sulfates from a marine ponge Acanthodendrilla sp." Journal of Natural Products. 61. 1374-1378 (1998)