1999 Fiscal Year Annual Research Report
カビ細胞壁生合成酵素の阻害に基づく海洋無脊椎動物からの高選択的抗カビ化合物の探索
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10460091
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Research Institution | The University of Tokyo |
Principal Investigator |
松永 茂樹 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助教授 (60183951)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
中尾 洋一 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助手 (60282696)
伏谷 伸宏 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 教授 (70012010)
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Keywords | 海綿 / 抗カビ性 / 海産無脊椎動物 / 単離 / 構造決定 |
Research Abstract |
抗カビ性スクリーニングの結果浮かび上がった日本沿岸産海産無脊椎動物の抽出液から、活性成分の単離および構造研究を行った。その結果、以下に示すような成果を挙げた。 1.ミカロライド類の立体化学 五ヶ所湾産の海綿Mycale sp.から抗カビ成分として得られたミカロライド類の立体化学を決定した。すなわち、科学分解により二つの6員環ラクトンを形成するフラグメントを得て、それらの相対立体配置を決定した。これ以外のフラグメントについては、2級水酸基をMTPAエステル化し、新モシャー法を適用することにより絶対立体配置を決定した。さらに、酸素分解で得られた別種のフラグメントの化学合成およびキラルカラムを用いるHPLC分析により、6種のmycalolide類すべての絶対立体配置を決定した。 2.Rubroside類およびAurantoside類 八丈島産の海綿Siliquariaspongia japonicaから11種のテトラミン酸を共役ポリエンを含む化合物rubroside類およびaurantoside類を単離し、それらの科学構造を、各種スペクトルデータおよび科学分解により明らかにした。
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[Publications] S.Matsunaga ら: "Relative and Absolute Stereochemistry of Mycalolides,Bioactive Macrolides from the Marine Sponge Mycale' Magelanica"Journal of the American Chemical Society. 121巻. 5605-5606 (1999)
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[Publications] N.Sata ら: "Aurantosides D,E,and F : New Antifungal Tetramic Acid Glycosides from the Marine Sponge Siliqualiaspongia japonica"Journal of Nature Products. 62・7. 969-971 (1999)
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[Publications] N.Sata ら: "Rubrosides A-H,New Bioactive tetramic Acid Glycosides from the Marine Sponge Siliqualiaspongia japonica"Journal of Organic Chemistry. 64・7. 2331-2339 (1999)