2000 Fiscal Year Annual Research Report
創薬を指向したインドロカルバゾールを共通骨格とする抗ガン性天然物の短工程合成研究
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10470466
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
染井 正徳 金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山田 文夫 金沢大学, 自然科学研究科, 助教授 (80135087)
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| Keywords | インドロカルバゾール / インジゴ / 2,2'-ビインドリル / 1-ヒドロキシインドール / インドールアルカロイド / インドリン / 天然物合成 / 1-メトキシインドール |
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| Research Abstract |
工業原料であるインドリン(1)およびインジゴ(2)を原料として,本研究の重要中間体である2,2'-ビスインドール(3),3-アセトキシ-(4)または1-アセチル-2,3-ジヒドロ-2,2'-ビスインドール(5)を選択的に得る独創的な1工程反応を開拓して,目的とする6-シアノ-5-メトキシ-12-メチルインドロ[2,3-a]カルバゾール(6)に対する簡便な,5種類の短工程全合成法を昨年度までに確立した。
本年度はさらに,前述の合成法の中の有用合成中間体を,様々に修飾する方法を見出し,新規な5位に酸素官能基を有するインドロ[2,3-a]カルバゾール化合物群の簡単な新しい一般合成法を確立し,各種誘導体の合成を可能にした。これらの誘導体から,抗ガン,抗ウイルス性化合物が得られることを期待している,。また,N-グリコシル-2,2'-ビインドリル(7)の簡単な合成法を開拓し,本基質から,N-グリコシルインドロ[2,3-a]カルバゾール化合物群を得る新手法も見出した。
一方,1-ヒドロキシインドールの化学という新規な学問領域を樹立することに成功し,本年度も活発にその展開研究を実施中で,1-ヒドロキシおよび1-メトキシインドール類は,その構造に基づく特徴的な新反応を数多く起こし,新反応,新事実の宝庫であることが分かった。例えば,これまで合成法の知られていない抗ガン性レプトシンアルカロイドの骨格を1工程で形成するという画期的な反応も発見できた。
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[Publications] M.Somei: "Reactions of 1-hydroxyindoles with p-toluenesulfonyl chloride and p-toluenesulfonic acid"Heterocycles. 53(11). 2487-2498 (2000)
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[Publications] F.Yamada: "Simple syntheses of indol-1-yl glycosides"Heterocycles. 53(9). 1881-1884 (2000)
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[Publications] M.Somei: "Syntheses of melatonin and its derivatives"Heterocycles. 53(8). 1725-1736 (2000)
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[Publications] M.Somei: "The first and simple total synthesis of cappariloside A"Heterocycles. 53(7). 1573-1578 (2000)
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[Publications] F.Yamada: "Synthesis of 3a-(indol-3-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-[2,3-b] indole core of leptosins D-H based on ……"Heterocycles. 53(6). 1255-1258 (2000)
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[Publications] M.Somei: "Preparation and a novel rearrangement reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-β-carboline, and ……"Heterocycles. 53(1). 7-10 (2000)
