2000 Fiscal Year Annual Research Report
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10470467
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| Research Institution | KYOTO UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
冨士 薫 京都大学, 化学研究所, 教授 (20027056)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
田中 圭 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (50093266)
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| Keywords | 1,1′-binaphthalene-2,2′-diol / フォトクロミック化合物 / フェノールフタレイン / クラウンエーテル / 発色 / アミノ酸 / 不斉分子認識 |
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| Research Abstract |
1,1′-ビナフチル誘導体に代表される軸不斉を持つ化合物は2つのナフチル環により構成される大きな不斉場を提供する。中心不斉では不斉源そのものには柔軟性は全く無いがビナフチル誘導体は2つのナフチル環のねじれ角が理論的には0°-180°の間を連続的に変化できるため、同じ絶対配置を保ちつつ不斉源そのものに柔軟性がある。これらの特性のために光学活性ビナフチル誘導体、特に1,1′-binaphthalene-2,2′-diol(BINOL)誘導体は不斉分子認識及び不斉合成に頻繁に利用されてきた。本研究はナフタリン環を組み込んだ新しい軸不斉化合物を設計しそれを不斉分子認識に応用しようとするものである。
本年度は前年度に引き続きフォトクロミック化合物として注目を集めているスピロビンゾピランを不斉源としてBINOLを組み込んだホスト化合物の合成を継続した。既に前年度、アミノ酸の光学異性体を認識しメロシアニン型による発色の持続時間に大きな差のあることを認めているが、これを更に系統的且つ定量的に取り扱った。その結果フェニルアラニンではD-体がL-体より7.5倍発色時間が長くなることを確認した。また、絶対配置の違いを発色により認識できるホスト化合物の開発を目的としてフェノールフタレイン、クラウンエーテル、及びBINOLの3構造単位を組み込んだホスト化合物の合成を行った。このものはアミノ酸としてリジンを含むジペプチドのシークエンスを認識し発色することを認めた。
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[Publications] 冨士薫: "Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic alkylation with a Cniral Monadentate Phosphine Ligand : 8-Diphenylphosphino-8'-methoxy-1,1'-binaphthyl"Synlett. 3号. 351-352 (2000)
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[Publications] 冨士薫: "The "2+1" Construction of Homooxacalix [3] arenes Possessing Different Substituents on Their Upper.Rims"CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN. 48巻6号. 882-884 (2000)
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[Publications] 冨士薫: "A Cniral Nonracemic Enolate with Dynamic Axial Chirality : Direct Asymmetric α-Methylation of α-Amino Acid Derivatives"ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION. 39巻12号. 2155-2157 (2000)
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[Publications] 冨士薫: "Recognition of the chain length of α,w-aiamines by a meso-ternaphthalcne derivative with two crown ethers"Tetrahedron Letters. 41巻32号. 6089-6093 (2000)
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[Publications] 冨士薫: "Conformation Difference between Mono-and Diprotonated us-2,5-Diphenylpiperaziniom Salts in the Soled State"CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN. 48巻12号. 2014-2016 (2000)
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[Publications] 冨士薫: "Memory of Cnirality in Diastereoselective α-Alkylation of Isoleucine and allo-Isolevcine Derivatives"Organic Letters. 2巻24号. 3883-3885 (2000)
