1998 Fiscal Year Annual Research Report
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10555320
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Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Research Institution | Niigata University |
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Principal Investigator |
安東 政義 新潟大学, 工学部, 教授 (40004402)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
音松 俊彦 神戸天然物化学, チームリーダー
平田 直則 神戸天然物化学, 開発部長
鈴木 敏夫 新潟大学, 大学院自然科学研究科, 助教授 (80202133)
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| Keywords | タキソール / 日本産イチイ / タキサン型ジテルペン / 新規塩基性タキソイド / 新規中性タキソイド / 耐性癌克服 / イチイカルス / タキソール生合成 |
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| Research Abstract |
(1)タキソールおよびタキサン型ジテルベン類の分離:i)葉の生産するタキソールを粗抽出物の酸、塩基による振り分けで中性部を分離後、フラッシュクロマト、逆層および順層HPLCの順に使う事により生針葉1Kg当たり50mgの収量で効率的に分離した。これはタキソールの高価な薬価(2000円/lmg)を考えに入れると十分に採算に合う収量であった。ii)中性部よりバッカチン、セファロマニン、7-エピタキソール等タキソールの部分合成の原料として有望な化合物をタキソールとほぼ同じ収率で得た。iii)中性部より主成分タキシニンを、また塩基性部より主成分2'-OHタキシンIIタキシンIIを大スケールで分取する方法を開拓した。iv)新規塩基性タキソイド15種類、新規中性タキソイド10種類を単離、構造決定し、それらの中に耐性癌克服剤として有望と考えられるものを見い出した。(2)カルスを利用する方法:イチイのカルス誘導、培養条件に関する条件検討をB5固体培地上で行った。i)イチイカルスの継代を続けた場合オーキシンとしてNAA0.5mg/L濃度でカルスの増殖性が長期間保たれること ii)カルスの生産性の向上はエリシーターとしてジャスミンサンメチルを加えることにより著しく増加し、乾操カルス当たりタキソール0.263%を含むタキソイド類18種類を単離収率の合計として1.57%と言う高い収率で得た。iii)カルスの生産するタキサン型ジテルペン類の生合成をタキソールに見られる最も酸化度の進んだ最終地点へいかに誘導するかについて検討する過程でタキソール生合成ルートに沿った各種中間体を得る事に成功し生合成ルート解明の手掛かりを得た。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] 安東 政義: "New Access to Methyl Formylcyclopropanecarboxylates via dietylaminotrimethylsilane Mediated Tandem Nucleophilic Reaction" Tetrahedron Letters. 40・8. 1523-1526 (1999)
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[Publications] 安東 政義: "Guaianolides as Immunomodulators.Synthesis and Biological activities of dehydrocostus Lactone,Mokko Lactone,and their Derivatives" Journal of Natural Products. 62・1. 22-30 (1999)
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[Publications] 安東 政義: "Ring closing methathesis guided synthesis of (R)-(-)-muscone" Journal of Chemical Society,Parkin Trans.1.1998・16. 2253-2254 (1998)
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[Publications] 安東 政義: "Double Michael Reactin of Oxophorone and Its Derivatives Leading to Bcyclo〔2.2.2〕octane Compounds" Tetrahedron. 54・37. 10999-11010 (1998)
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[Publications] 安東 政義: "Total Synthesis of(±)-Hymenolin and(±)-Parthenin" The Journal of Organic Chemistry. 63・11. 3758-3763 (1998)
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[Publications] 安東 政義: "A Novel Synthetic Method of the(±)-(3aα,8aα)-Ethyl 8β-Hydroxy-6β-methyl-2-oxooctahydro-2H-cyclohepta〔b〕furan-3α-carboxylate" The Journal Organic Chemistry. 63・4. 920-929 (1998)
