1999 Fiscal Year Annual Research Report
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10640521
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| Research Institution | OKAYAMA UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
花谷 正 岡山大学, 機器分析センター, 助教授 (70189588)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山本 啓司 岡山大学, 理学部, 教授 (70032828)
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| Keywords | ホスファ糖 / C-P結合 / D-リボフラノース / D-ガラクトフラノース / D-グルコサミン |
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| Research Abstract |
1.フラノース型ホスファ糖の新規合成法の開発:
前年度ピラノース型ホスファ糖の合成のために開発された新規C-P結合導入法をフラノース型ホスファ糖合成に応用した。D-リボースから得られるmethyl β-D-erythro-pentopyranoside 4-uloseに、塩基存在下、dimethyl phosphonateを付加させ、生じた4-hydroxy-4-phosphinyl誘導体の脱ヒドロキシル化を試み、D-リボフラノース型ホスファ糖の新規合成法としての利用を検討した。
2.D-ガラクトース型ホスファ糖(5-deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-galactopyranose)の合成:
前年度より継続中のD-ガラクトース型ホスファ糖の合成を試みた。5-ulose誘導体に、塩基存在下、dimethyl phosphonateを付加させ、生じた5-hydroxy-5-phosphinyl誘導体の脱ヒドロキシル化を行い、生成物の立体選択性を調査した。現在、最終生成物の異性体分離について検討中である。
3.D-グルコサミン型ホスファ糖(2-amino-2,5-dideoxy-5-hydoxyphosphinyl-D-glucopyranose)の合成:
2-acetamido-2-deoxy-D-glucoseを出発原料とし、2-acetamido-D-glucose dimethylacetal誘導体とmethyl-2-acetamido-D-glucofuranoside誘導体を経る2種類の経路を用いてD-グルコサミン型ホスファ糖の合成を試みた。どちらの経路も数ステップの官能基変換を経て、5位にジメトキシホスフィニル基を導入した2-acetamido-5-phosphinyl-D-glucose誘導体から5-phosphinyl-D-glucopyranoseへと環拡大反応を行って、環内にリン原子を導入し、D-グルコサミン型ホスファ糖の合成に成功した。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] T.Hanaya: "A New Route for Preparation of 5-Deoxy-5-hydroxyphoshinyl-D-gluco-and L-idopyranose Derivatives"Heterocycles. 50. 323-332 (1999)
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[Publications] T.Hanaya: "Synthesis of 2-Amino-2,5-dideoxy-5-hydroxyphoshinyl-D-mannopyranose Derivatives : New Phospho-sugar Analogues of D-Mannosamine"J. Chem. Res. (S). 790-791 (1998)
