1999 Fiscal Year Annual Research Report
シアロルイスXより100倍強く白血球-血管内皮の接着を阻害する牛膝の成分について
Project/Area Number |
10671997
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Research Institution | Showa University |
Principal Investigator |
伊田 喜光 昭和大学, 薬学部, 教授 (60037596)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
平井 康昭 昭和大学, 薬学部, 助教授 (50175551)
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Keywords | 牛膝 / サポニン / Achyranthoside / chikusetsusaponin / ecdisterone / inokosterone / polypodineB / palythoaloneB |
Research Abstract |
昨年度の研究により,牛膝の粗サポニン画分がマウスカラゲニン誘発足浮腫に対して抑制作用を示し,好中球に特異的に存在するミエロパーオキシダーゼ活性も低下させることが明らかになった.さらに,牛膝粗サポニン画分がLPS刺激HUBECにおけるICAM-1の発現を抑制し,ELAM-1の発現に顕著な影響を与えないことを見いだした.本年度は,牛膝の抗炎症成分について詳細に検討する目的で,分離の容易なメチルエステル体として単離,構造決定されたAchyranthoside類と,血管内皮細胞-白血球の接着阻害活性が認められたecdysteroid画分を,誘導体に導くことなく分離した.その結果,粗サポニン画分からchikusetsusaponin V,chikusetsusaponin V methyl esterおよび3-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→3)β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid β-D-glucopyranosyl(1→28) esterを,ecdysteroid画分からβ-ecdisterone,(25S)-inokosterone,(25R)-inokosterone,polypodine B,(25S)-palythoalone Bおよびpalythoalone Bを単離,構造決定した.このうち,(25S)-inokosterone,(25R)-inokosterone,(25S)-palythoalone Bは新規化合物,3-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→3)β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid β-D-glucopyranosyl(1→28) ester,polypodine Bおよびpalythoalone Bは牛膝から初めて得られた化合物である.これらの抗炎症活性につては,目下検討中である.
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[Publications] M. Miyakoshi, K. Shirasuna, Y. Hirai, K. Shingu, S. Isoda, J. Shoji, Y. Ida, and T. Shimizu: "Triterpenoid Saponins of Acanthopanax nipponicus Leaves"J. Nat. Prod.. 62. 445-448 (1999)
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[Publications] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, N. Nagasao, Y. Hirai, T. Kajimoto, N. Katada, M. Yasuda, T. Yamamoto: "Two Novel Oleanolic Acid Saponins Having a Sialyl Lewis X Mimetics Structure from Achyranthes fauriei Root"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2555-2558 (1998)
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[Publications] Y. Ida, Y. Hirai, T. Kajimoto, K. Shingu, T. Miura, N. Kuwahara, S. Taguchi, K. Sasaki, Y. Kuroiwa, T. Yamamoto: "Requirement of the Glycosyl Parts in Platycodin D to Stimulate Pancreatic"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2209-2212 (1998)
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[Publications] M. Miyakoshi, Y. Terajima, S. Isoda, Y. Hirai, Y. Ida: "Constituents of leaves of Acanthopanax trichodon"Natural Medicines. 51. 494-499 (1997)
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[Publications] M. Miyakoshi, S. Isoda, H. Sato, Y. Hirai, J. Shoji, Y. Ida: "3α-Hydroxy-Oleanene Type Triterpene Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax spinosus"Phytochemistry. 46. 1255-1259 (1997)
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[Publications] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, M. Nagasao, J. Shoji: "Achyranthoside C and D, Novel Glucuronide Saponins from Achyranthes fauriei Root"Chem, Pharm. Bull.. 43. 896-898 (1995)