Research Abstract |
近年,海洋生物から種々の含窒素縮合多環芳香族化合物が単離されている。plakinidine A-Cは文献上未知のpyrrolo[2,3,4-kl]acridine骨格を含むアルカロイドで,細胞毒性,駆虫作用,及び逆転写酵素阻害活性を示す興味ある化合物である.本研究では,新規骨格であるpyrrolo[2,3,4-kl]acridine(1),benzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8(11H)-one(2)(plakinidine A-Cの骨格)及びそれらの誘導体の効率的な合成法を確立して新しい生理活性物質を創製することを目的としている. 1.4-Amino-9-methylacridine(3)から合成した7-methylbenzo[b][1,10]phenanthrolin-4(1H)-one(4)をニトロ化すると,8-ニトロ体(14%)と11-ニトロ体(43%)が生成し,目的とする6-ニトロ体は得られなかったので4から2を合成することは困難であることが分かった. 2.1-Amino-9-methylacridine(5)から合成した2-acetylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one(6)をニトロ化すると5-ニトロ体(7)が生成し,7のニトロ基をアミノ基に還元し,オルトギ酸メチル中でメルドラム酸と反応させ,5-[[(2-acetyl-1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-5-yl)amino]-methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione(8)を得た。8を加熱閉環した後,脱アセチル化して2と同じ骨格をもつ6,11-dihydrobenzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-5,8-dione(9)を市販のo-aminoacetophenoneから10工程,全収率4.2%で合成することができた.現在,6から6-acetyl-5,6-dihydrobenzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-8(11H)-one(10)を経て2の合成を行っている.
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