1998 Fiscal Year Annual Research Report
新規アリールボロン酸誘導体の合成とそのルミネセンス試薬としての分析化学的応用研究
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10672021
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
黒田 直敬 長崎大学, 薬学部, 助教授 (50234612)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
和田 光弘 長崎大学, 薬学部, 助手 (40295093)
中島 憲一郎 長崎大学, 薬学部, 教授 (30039656)
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| Keywords | アリールボロン酸 / ロフィン / 蛍光 / 化学発光 / 発光増強剤 / ペルオキシダーゼ / 糖 / ジオール |
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| Research Abstract |
新規アリールボロン酸誘導体の合成は,ロフィンの合成法に従い,ベンジルあるいはその類似化合物,4-ホルミルフェニルボロン酸および酢酸アンモニウムを酢酸中で反応させることにより行った.合成した誘導体は,次の4種類である.4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylboronic acid |L-B(OH)_2|,4-(4,5-dipyridinyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl-boronic acid |P-B(OH)_2|,4-(4,5-difuranyl-1H-imidazol-2-yl)phenylboronic acid|F-B(OH)_2|,4-(4-dimethylaminophenyl-5-phenyl-1H-imidazol-2-ly)phenylboronic acid|D-B(OH)_2|.
今回合成した誘導体はロフィンあるいはその類似骨格を有しているので,強い蛍光と化学発光を示すことが期待された.そこで,まず,各誘導体の蛍光を測定したところ,メタノール中ではL-B(OH)_2が最も強い蛍光を示し,その強度はロフィンの約2.6倍だった.化学発光強度に関してもL-B(OH)_2が最高の値を示したが,その強度はロフィンの約30%程度であり,その他の誘導体に関しては極めて弱い発光強度しか示さなかった.今後,これらのアリールボロン酸誘導体と糖質あるいはジオール類との反応性を調べてゆきたい.
次に,HRP/luminol/H_2O_2化学発光反応系におけるアリールボロン酸誘導体の増強効果を調べたところ,P-B(OH)_2が最大の増強効果を示した.P-B(OH)_2により得られる60分間の発光量は4ヨードフェノール(IP)によるものとほぼ同程度だったが,その発光パターンはIPと比較して最大発光度は弱いがその減衰は緩やかというものであった.今後,HRPの写真検出などへの応用を試み,その実用性を評価する予定である.
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[Publications] N.Kuroda: "Chemiluminescent derivatization of adenyl compounds with glyoxal derivatives in the presence of heteropoly acids and its application to the simple and sensitive determination of DNA" J.Biolumin.Chemilumin.13. 25-29 (1998)
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[Publications] N.Kuroda: "Photographic detection of fluorescent-labelled oligodeoxynucleotide in the blotting format by peroxyoxalate chemiluminescence" J.Biolumin.Chemilumin.13. 101-105 (1998)
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[Publications] K.Nakashima: "Fluorescence and chemiluminescence of newly developed lophine analogues" Dyes and Pigments. 38. 127-136 (1998)
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[Publications] K.Nakashima: "HPL.C with fluorescence detection of urinary phenol,cresols and xylenols using 4-(4.5-diphenyl-1 H-imidazol-2-yl)benzoyl chloride as a fluorescence labeling reagent" Analyst. 123. 2281-2284 (1998)
