天然物としてのN-メチル-D-アスパラギン酸の分布、代謝、機能

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 10680603
• Research Institution: Nagaoka University of Technology
• Principal Investigator: 山田 良平 長岡技術科学大学, 工学部, 教授 (00079708)
• Keywords: N-メチル-D-アスパラギン酸 / N-メチル-L-アスパラギン酸 / D-アスパラギン酸 / アカガイ / アサリ / セタシジミ

Research Abstract

1.N-メチル_<-D->アスパラギン酸の分布の検討(第2段階)
昨年度の結果を受けて、更に種々の生物における本化合物および_<D->アスパラギン酸の含有量を調べた。その結果、二枚貝においては、これまでのアカガイ、サルボウガイ、ハマグリ、イワガキに加えて、ホタテガイ、ムラサキイガイにもN-メチル_<-D->アスパラギン酸の存在が明らかになったが、サラガイやウバガイには検出されなかった。なお、_<D->アスパラギン酸は上記の貝の全てに含有が認められた。更に、二枚貝以外に軟体動物 腹足類に属するサザエ、エゾバイ、エッチュウバイ、ナメクジ、頭足類に属するタコ、節足動物 甲殻類に属するクルマエビ、脊椎動物 硬骨魚類に属するコイなどをしらべたところ、いずれにも_<D->アスパラギン酸が検出され、中でもクルマエビの神経組織における_<D->アスパラギン酸は量的にL体に匹敵するほどであったが、Nメチル_<-D->アスパラギン酸は全く検出されなかった。
2.N-メチル-L-アスパラギン酸の発見
アサリ及びセタシジミにはN-メチル_<-D->アスパラギン酸が含まれず、代わりにN-メチル-L-アスパラギン酸が含まれる可能性が高速液体クロマトグラフィーにより示唆された。そこで、蛍光誘導体化試薬として1-(9-fluorenyl)ethyl chloroformateの(+)及び(-)量鏡像体を用いて高速液体クロマトグラフィーを行い、さらに薄層クロマトグラフィーを組み合わせて検討した結果、これがN-メチル-L-アスパラギン酸であることを証明することができた。これは動物体からの本化合物の最初の発見例である。