カルコゲン-N結合をもつ光学活性化合物の合成とその応用

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11120226
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: 植村 榮 京都大学, 工学研究科, 教授 (70027069)
• Keywords: ジアリールセレニド / ジアリールセレンイミド / N-トシルヨージナン / クロラミン-T / 光学活性化合物 / エナンチオ選択的イミド化 / ジアステレオ選択的イミド化

Research Abstract

1)ジアリールセレニドのエナンチオ選択的イミド化反応
光学活性ジオキサゾリンと銅(II)塩の存在下,ジアリールセレニドをN-トシルフェニルヨージナン(TsN=IPh)又はクロラミン-T(TsN(Cl)Na)と反応させると光学活性なジアリールセレンイミドが生成した。この反応はSe-N結合をもつ化合物を直接合成した最初の例である。
2)光学活性オキサゾリン基を有するジアリールセレニドのジアステレオ選択的イミド化反応
一方のアリール基に光学活性オキサゾリン基を有するジアリールセレニドをクロラミン-T・3水和物を反応させると高収率,高選択的に対応する光学活性ジアリールセレンイミドが得られた。これらのセレンイミドを不斉リガンドとするパラジウム触媒アリル位アルキル化反応を試みたが高い選択性を得ることは出来なかった。