1999 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
11120242
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Research Institution | Kyushu University |
Principal Investigator |
北村 二雄 九州大学, 工学研究科, 助教授 (00153122)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
長田 憲典 九州大学, 工学研究科, 助手 (40264080)
谷口 裕樹 九州大学, 工学研究科, 助手 (50217139)
藤原 祐三 九州大学, 工学研究科, 教授 (10029481)
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Keywords | 超原子価ヨウ素化合物 / ベンザイン発生剤 / アライン発生剤 / 環状アルキン / 超原子価ヨウ素オリゴマー |
Research Abstract |
本年度得られた成果を以下に述べる。 超原子価ヨウ素ベンザイン発生剤として、[o-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラートを開発したが、このベンザイン発生剤を用いる種々の反応および発生するベンザインの性質を他のベンザイン発生剤と比較し、超原子価ヨウ素ベンザイン発生剤の合成・ベンザインの発生と性質についてまとめた。 塩基などに不安定な官能基であるエステル、ケトンを有する超原子価ヨウ素アライン発生剤の新規合成法を開発した。 トリメチルシリルエチニルヨードニウムトリフラートをシクロペンタジエンと反応させて得られる環状ビニルヨードニウムトリフラートとBu_4NFにより環状アルキンが発生することを昨年度見いだした。本年度はさらにこの反応を検討し、環状アルキン発生剤として利用できることを明らかにした。 ジアセトキシヨードベンゼンをトリフルオロメタンスルホン酸(TfOH)中で重合させると、p-フェニレン型の超原子価ヨウ素オリゴマーが得られることを見いだした。今年度は、水や芳香族化合物と反応させることにより、末端がヨード基やアリール基の超原子価ヨウ素オリゴマーの合成法についてまとめた。
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[Publications] 北村二雄: "A New Hypervalent Iodine Precursor of a Highly Strained Cyclic Alkyne. Generation and Trapping Reactions of Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5yne"Journal of Organic Chemistry. 64巻・3号. 680-681 (1999)
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[Publications] 北村二雄: "Synthesis and Reactions of Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor Possessing an Ester Group"Synlett. 6号. 731-732 (1990)
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[Publications] 北村二雄: "Oligomerization of (Diacetoxyiodo)benzene with Triffuoromethamesuffomic Acid. Preperation and Structure of Hypervalent Iodine Oligomers"Organic Letters. 1巻2号. 253-256 (1999)
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[Publications] 北村二雄: "A New and Efficient Iodine-Benzyne Prec**sor, (Pheny)[o-(trimer*****)phe**]Iodonium Triflate : Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne"Journal of the American chemical Society. 121巻・50号. 11674-11679 (1999)