1999 Fiscal Year Annual Research Report
シクロファンを分子基盤とした糖クラスターの設計と機能
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11121226
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
林田 修 九州大学, 有機化学基礎研究センター, 助教授 (20231532)
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| Keywords | 糖クラスター / クラスター効果 / 表面プラズモン共鳴 / 会合挙動 |
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| Research Abstract |
1.糖クラスターの合成
シクロファンを分子基盤としてマルトース、セロビオース、メリビオース、イソマルトース及びオリゴ糖であるマルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオース誘導体をそれぞれ8つ有する糖クラスターの合成を行った。
2.水中における糖クラスターの会合挙動
長鎖アルキル基を有するOctakis-typeの糖クラスターは両親媒性の性質を示し、水中では種々の会合体を形成していることが動的光散乱測定により明らかとなった。また、透過型電子顕微鏡観察や原子間力顕微鏡観察によってもこれら会合体の存在が確認された。
3.リン酸化合物との相互作用
糖クラスターの糖鎖の長さが伸びるに従って、糖クラスターのリン酸関連化合物に対する結合挙動が大きく異なることをNMR法によって明らかにした。また、糖クラスターの水溶液にリン酸イオンなどのアニオンをゲストとして添加すると、会合体どうしの凝集が起こること、さらにその凝集速度は糖鎖の長さが伸びるに従って促進されることを明らかにした。
4.表面プラズモン共鳴法による糖クラスターの固定化挙動
表面プラズモン共鳴法によって検討したところ、疎水性表面に糖クラスターを固定化できることを表面プラズモン共鳴法によって明らかにした。また、その吸着は単分子層からなることがわかった。さらに、リン酸イオンを添加すると、糖クラスターが多層吸着することがわかった。
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[Publications] O. Hayashida: "Interaction of sugar and anion in water via hydrogen bonding : Chain-length dependent agglutination of oligosaccharide clusters induced by multivalent anion binding"J. Am. Chem. Soc.. 121(49). 11597-11598 (1999)
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[Publications] O. Hayashida: "Preparation and host-guest interactions of novel macrocyclic sugar clusters having mono-and oligosaccharides"Tetrahedron Letters. 40(17). 3407-3410 (1999)
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[Publications] K. Fujimoto: "A macrocyclic sialic acid cluster as a host, as an adsorbate, and as a ligand for lectin and virus"Chemistry Letters. 1259-1260 (1999)
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[Publications] Y. Aoyama: "Molecular delivery system using macrocyclic sugar clusters"Pure Appl. Chem. 70(12). 2379-2384 (1998)
