2001 Fiscal Year Annual Research Report
酸可溶性リグニンの生成機構・特性の解明とリグニンの機能性物質変換への応用
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11460079
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
安田 征市 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 教授 (80002070)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
今井 貴規 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教授 (20252281)
福島 和彦 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教授 (80222256)
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| Keywords | リグニン / 酸可溶性リグニン / リグニン-炭水化物結合体 / カチオン性界面活性剤 / アニオン性界面活性剤 / 陰イオン交換樹脂 / 界面活性剤 |
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| Research Abstract |
研究内容を酸可溶性リグニン(acid solublelignin : ASL)の生成機構・特性の解明とリグニンの機能性物質への変換に分けて研究を進めた。
1.ASLの生成機構・特性の解明
前年までの研究で、水に可溶なASLは硫酸触媒によるシリンギルリグニンとヘミセルロース間の脱水縮合により生成した炭素-配糖体構造を有するリグニン-炭水化物結合体(lignin-carbohydrate compound : LCC)であることが明らかになった。リグニンモデル化合物を用いて、72%硫酸中の縮合型シリンギル核の安定性を検討した結果、シリンギルアルキルエーテル結合は一部解裂を受けることが知られた。従って、シリンギル核をもつASLは低分子化することになり、有機溶媒に可溶なASLを生成するものと推測された。
2.機能性物質の調製
前年の研究を継続し、硫酸リグニン(=クラーソンリグニン,SAL)の機能性物質への化学的変換について検討した。
アルカリ触媒による極性官能基をもつグリオキシル酸と縮合型リグニンモデル化合物との反応は、期待する生成物を与えたが、導入されるカルボキシメチル基量は多くはなかった。この反応をSALの応用したが、反応性が低く可溶性の生成物を調製するには至らなかった。次いで、CMC(carboxymethyl cellulose)に習った界面活性剤の調製を試みた。SALから誘導したフェノール化硫酸リグニン(P-SAL)とブロモ酢酸をアルカリ条件下で反応させ、C_9-C_6あたり1.4個のカルボキシル基を有する可溶性界面活性剤を定量的に調製した。
マンニッヒ反応を利用したカチオン性界面活性剤と陰イオン交換樹脂の調製を行った。また、モデル化合物を用いてその反応性を明らかにした。P-SALにアミンとしてジメチルアミンを用いホルマリンを作用させると、C_9-C_6あたり1.4個のジメチルアミノメチル基を有する可溶性のカチオン性界面活性剤(MP-SAL)を定量的に生成した。カチオン性界面活性剤は紙・パルプ産業や化学工業で広く使われている。P-SALのp-ヒドロキシフェニル核あたり0.5個のヒドロキシメチル基を導入し、硫酸触媒のもとに重合・樹脂化した後、マンニッヒ反応を行ってイオン交換能2.1meq/gの陰イオン交換樹脂を調製した。本研究は今年度が最終年度であるが、今後はさらに発展させて調製した各種界面活性剤の性能試験や新たな機能性物質の開発を行う予定である。
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Research Products
(1 results)
