1999 Fiscal Year Annual Research Report
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11470472
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Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Research Institution | Nagoya City University |
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Principal Investigator |
魚住 泰広 名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (90201954)
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| Keywords | 遷移金属触媒 / パラジウム-ホスフィン錯体 / 両親媒性固相 / 水中有機合成 / PS-PEG レジン / パラジウム触媒反応 |
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| Research Abstract |
遷移金属触媒を利用した有機変換工程は現在の有機合成化学においてなくてはならないものと認識されている.中でもパラジウム錯体が触媒する変換工程は多くの研究報告があり応用例も枚挙に暇がない.有機変換工程であるから当然とも言えるが,それらの触媒反応はほとんど全て有機溶媒中で実施されており「水」の中での有機変換反応は未検討の部分が多い.水中での有機変換反応の挙動は従来とは大きく異なることも期待でき,新反応,新触媒の開発に関わる一つの鍵となるだろう.さらに最近の環境調和型プロセス確立を目指す社会的要請を考慮し水中での触媒機能を持つ固定化触媒の開発を開始した.
有機化合物は多かれ少なかれ「油」であり,本来「水」とは馴染まない.有機反応の基質となる有機化合物,それと作用する触媒,この二つの「油」を水中で扱う作戦が必要である.両親媒性の高分子担体の利用が,触媒の固定化とともに水中での有機変換触媒機能発現に最適と考えた.固定化触媒の第1候補としては有機合成上の反応性が確立しているパラジウム-ホスフィン錯体触媒を標的とした.
両親媒性PS-PEGレジンビーズ上にパラジウム-ホスフィン錯体を固定化することに成功した.同固定化錯体は完全水系メディア中でのパラジウム触媒有機変換を効率よく触媒した.具体的にはアリルエステル類のアリル位置換反応,一酸化炭素挿入反応,クロスカップリング反応において高性能を確認している.
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[Publications] 魚住泰広: "Design and Preparation of 3,3'-Disubstituted Boxax: New Chiral Bis(oxazoline)Ligands for Catalytic Asymmetric Wacker-Type Cyclization"J. Org. Chem.,. 64. 1620-1625 (1999)
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[Publications] 魚住泰広: "Cross-Coupling of Aryl Halides and Allyl Acetates with Arylboron Reagents in Water Using an Amphiphilic Resin-Supported Palladium Catalyst"J. Org. Chem.,. 64. 3384-3388 (1999)
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[Publications] 魚住泰広: "Hydroxycarbonylation of Aryl Halides in Water Catalysed by Amphiphilic Solid-Supported Phosphine-Palladium Complex"J. Org. Chem.,. 64. 6921-6923 (1999)
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[Publications] 魚住泰広: "Allylic Substitution in Water Catalyzed by Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complexes"Tetrahedron. 55. 14341-14352 (1999)
