2001 Fiscal Year Annual Research Report
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11555242
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| Research Institution | KYOTO UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
吉田 潤一 京都大学, 工学研究科, 教授 (30127170)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
菅 誠治 京都大学, 工学研究科, 講師 (50291430)
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| Keywords | 電子移動 / カチオンプール法 / カチオンフロー法 / コンビナトリアル合成 |
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| Research Abstract |
本研究の目的は有機合成に実用的に使える実践的な電子移動駆動型反応を開発し,有機合成に応用することである。本年度は、今まで開発してきたカチオンプール法をさらに発展させたカチオンフロー法を開拓した。この方法では,低温電解酸化で発生させたカチオンを蓄えるのではなく、フローラインですぐに求核剤と反応させるというものである。このフロー型電解ではシステムをマイクロにすることにより効率的な冷却ができ、また滞留時間も短くできることから、より不安定なカチオンに対しても適応できると期待される。また、発生させたカチオンをフロー系の中に設置した赤外分光分析装置で直接モニターできる方法も開発した。さらに、この「カチオンフロー法」を用いたシリアルなコンビナトリアル合成法も開発した。この方法は、フロー系を利用して、カチオンに対して次々と異なる求核剤を反応させて、対応する組み合わせの生成物を得るものである。さらに、カチオン前駆体を変えることによって別の組み合わせの生成物を得ることができる。「カチオンフロー法」はコンビナトリアル化学の実践的な新手法をもたらすものといえる。
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[Publications] Jun-ichi Yoshida: "Basic Concepts of "Cation Pool" and "Cation Flow" Methods and Their Applications in Conventional and Combinatorial Organic Synthesis"Chemistry a European Journal(印刷中).
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[Publications] Jun-ichi Yoshida: "Reduction of a "Cation Pool" A New Approach to Radical Mediated C-C Bond Formation"Journal of the American Chemical Society. 124. 30-31 (2002)
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[Publications] Jun-ichi Yoshida: ""Cation Flow" Method, A New Approach to Conventional and Combinatorial Organic Syntheses Using Electrochemical Microflow Systems"Journal of the American Chemical Society. 123. 7941-7942 (2001)
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[Publications] Jun-ichi Yoshida: "Reaction of Electrogenerated "Iminium Cation Pool" with Organometallic Reagents. Direct Oxidative α-Alkylation and Arylation of Amine Derivatives"Tetrahedron Letters. 42. 2173-2176 (2001)
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[Publications] 吉田潤一: "カチオンプール法-不安定なカルボカチオンを蓄え、そして反応させる-"現代化学. 7月号. 36 (2001)
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[Publications] 吉田潤一: "電子移動場での有機反応"「有機合成化学の新潮流」季刊化学総説. 47. 138-148 (2000)
