2002 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
11558079
|
|---|
| Research Institution | NAGOYA UNIVERSITY |
|---|
Principal Investigator |
上村 大輔 名古屋大学, 大学院・理学研究科, 教授 (00022731)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
末永 聖武 静岡県立大学, 薬学部, 助手 (60273215)
有本 博一 名古屋大学, 大学院・理学研究科, 助教授 (60262789)
木越 英夫 筑波大学, 化学系, 教授 (90169839)
小山 智之(諏佐) 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 講師(研究機関研究員)
|
|---|
| Keywords | 生物付着阻害活性物質 / 抗菌性物質 / バイオフィルム / N-γ-Glutamyl-boletine / boletine / 抗癌剤 |
|---|
| Research Abstract |
本研究は、海洋生物付着(いわゆる生物汚損)の前段階であるバイオフィルムの形成阻害活性物質を探索することにより一般的生物付着の防御剤となり得る新規化学物質を見出すことができる、との仮説に基づく点を特徴とする。
海水中から分離し株化樹立した海洋付着性細菌(Rhodospirillum salexigens SCRC-113株)を用いる付着阻害活性試験結果を指標とするスクリーニングで有意の活性が見られたイグチ科(Tylopilus sp.(Boletaceae))の新種キノコであるミカワクロアミアシイグチからSCRC-113株に対して弱い活性を有する物質を単離した。L-Glutamic acidと新規アミノ酸からなるジペプチドであった。この新規アミノ酸をBoletineと命名した。加水分解物をキラルカラムを用いる液体クロマトグラフィで分析することによりグルタミン酸の立体構造を決定した後、N-γ-Glutamyl-boletineの2種の立体異性体を合成して絶対立体構造を含む構造を決定した。本化合物及び各種類縁体の合成による量的供給が可能となったので、今後防汚剤としての評価を実施する。
一方、抗菌物質として得られたTribromoacetoamide誘導体の関連化合物である4-Tribromo-3-oxobutyl-benzeneは癌細胞に対する増殖阻害活性を示した。ある種の酵素に対する阻害作用が見られることから、癌細胞への影響と併せてその作用機構に興味が持たれる。現在試験検討を進めている。
前年度に単離構造決定を報告したZamamistatinnの合成検討に着手した。
|
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "Terpiodiene : A Novel Tricyclic Alcohol from the Okinawan Sponge Terpios hoshinota"Chemistry Letters. 38-39 (2002)
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "Total synthesis of attenols A and B"Tetrahedron. 58. 1983-1995 (2002)
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "Hedathiosulfonic acids A and B, novel thiosulfonic acids from the deep-sea urchin Echinocardium cordatum"Tetrahedron. 58. 6405-6412 (2002)
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "A novel dipeptide, N-γ-glutamyl boletine, and a cyclic iminium toxin from the mushroom Tylopilus sp. (Boletaceae)"Tetrahedron Letters. 43. 6501-6504 (2002)
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "Haterumaimides J and K, Potent Cytotoxic Diterpene Alkaloids from the Ascidian Lissoclinum Species"Chemistry Letters. 1028-1029 (2002)
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "Enantioselective Synthesis of Haterumalide NA Methyl Ester and Revised Structure of Haterumalide NA"Organic Letters. (in press).
-
[Publications] Daisuke Uemura et al.: "Organic Synthesis with Natural Products in My Favorite Organic Synthesis : The 60^<th> Anniversary of the Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan"Kagaku-Dojin Publishing Co., Inc.. 234-235 (2002)
