2000 Fiscal Year Annual Research Report
超配位結合をもつアリール亜セレン酸を触媒とする不斉エポキシ化反応に関する研究
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11640541
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| Research Institution | Fukushima Medical University |
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Principal Investigator |
大波 哲雄 福島県立医科大学, 医学部, 教授 (70137008)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
谷口 暢一 福島県立医科大学, 医学部, 講師
佐山 信成 福島県立医科大学, 医学部, 助教授 (40162531)
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| Keywords | アリール亜セレン酸 / 過酸化水素 / オレフィン / 不斉エポキシ化反応 / 触媒反応 |
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| Research Abstract |
超配位結合をもつアリール亜セレン酸として2-alkoxycarbonylbenzeneseleninic acid類などを選び,それらのalkoxy部分に不斉中心をもつ亜セレン酸を触媒としてオレフィン類の不斉エポキシ化反応を試みた。合成した不斉中心をもつセレン触媒にはつぎのものがある。Bis(2-alkoxycarbonylphenyl)dilselenide[alkoxy=(-)-menthyloxy:1,alkoxy=(R)-α-methylbenzyloxy:2],Bis[2,6-di(-)-menthyloxycarbonylphenyl]diselenide(3),Bis{2-methyl-6-[α-((R)-2-phenylpropionyloxy)benzyl]}diselenide(4)
これらの合成した不斉中心をもつセレン触媒は,不斉エポキシ化反応の過程で対応する亜セレン酸になる。セレン触媒1はオレフィン類のエポキシ化反応に使われるBis(2-nitrophenyl)diselenideにほぼ等しい活性をもっている。上記の触媒(1,2,3,4)を用い3置換の各種オレフィンに対して過酸化水素で不斉エポキシ化反応を行ったところ,現在までに最高72%eeの光学収率でエポキドを得ている。
なお,研究中の過程でn-Alkyl aryl selenoxide類の脱離反応でオルト置換基はその脱離反応に対して有利に働くことを見い出した。
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Research Products
(1 results)
