クラウン-シクロデキストリン色素架橋体の合成とアミン類の"クラス認識"呈色

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11640582
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 兼田 隆弘 大阪大学, 産業科学研究所, 助教授 (50029899)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 朝野 芳織 大阪大学, 産業科学研究所, 教務職員 (00311762)
• Keywords: クラウンエーテル / シクロデキストリン / アミン指示薬 / 分子認識 / アゾ色素

Research Abstract

本研究を遂行するために必須な化合物はクラウンエーテルとシクロデキストリンをパラニトロフェニルアゾフェノール色素基で架橋したアゾ色素化ホスト分子である。前者のパーツは市販品を使えるが,シクロデキストリンパーツは溶解度を向上させ,かつ化学修飾しやすいように一つの水酸基を残して他をすべて完全メチル化したモノアルコールが出発原料である。今年度の研究実施計画通りα-,β-,γ-シクロデキストリンモノアルコールの量産方法は確立することが出来た。α系の場合には既に,18-クラウン-6とシクロデキストリンモノアルコールをアゾ色素前駆体で架橋し,合成の最終段階である色素化にも成功した。その構造は元素分析,MS,NMRおよびUV-VIS法で確認した。現在その色素を量産している最中であるが,目論見どうりにアミンの"クラス認識"呈色が可能であるかを典型的な第1,2,3級アミンとしてブチルアミン系とオクチルアミン系を用いて種々の条件下で検討した。その結果,第1級アミン類は青紫色に,第2級アミン類は赤色に呈色することが明らかになった。第3級アミン類は溶媒としてクロロホルムを用いると反応せずに,黄色のままであった。従って,当初に予想した"クラス認識"呈色が可能であるという実験結果を得ることが出来た。今後は,構造的にバラエティーに富んだアミン類に対して適用し,上記の結果が一般的に当てはまるかどうかについて検討し,選択的呈色の再現性をチェックし,さらに作用機構についても考察し,しかるべき専門誌に報告する予定である。