1999 Fiscal Year Annual Research Report
新規に開発した炭素-ホウ素結合法の展開とそれによる有機ホウ素類の簡便合成
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11650880
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| Research Institution | Kitami Institute of Technology |
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Principal Investigator |
増田 弦 北見工業大学, 工学部, 教授 (10003188)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
村田 美樹 北見工業大学, 工学部, 助手 (40271754)
渡邉 眞次 北見工業大学, 工学部, 助教授 (10240491)
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| Keywords | パラジウム触媒 / ヒドロホウ素化合物 / ホウ素化反応 / 有機ハロゲン化物 / 有機ホウ素化合物 |
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| Research Abstract |
既にハロゲン化アリールとピナコールボランなどのヒドロホウ素化合物との反応において、適当なパラジウム触媒と塩基の存在下、ホウ素原子がハロゲンを選択的に置換することを見いだしているが、本研究ではこのホウ素化反応の適用範囲の拡張を目的とし、種々の有機求電子剤のホウ素化について検討を行った。
その結果、アルケニルトリフラート(1 mmol)とピナコールボラン(1.5 mmol)をジクロロ(ビスジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウム(0.03 mmol)、トリフェニルアルシン(0.12 mmol)、トリエチルアミン(3 mmol)の存在下、ジオキサン(4ml)中80℃で16時間撹拌すると、目的のホウ素化が進行し対応するアルケニルホウ素化合物を立体選択的に与えることを見いだした。
これまで環状のアルケニルホウ素化合物の有効な合成法はあまり知られていない。本反応において出発物となるアルケニルトリフラートは対応するケトンエノラートから得られるが、本手法を用いることにより、環状ケトンより環状のアルケニルホウ素化合物が簡便に得られる。
また、ハロゲン化ベンジルを基質として用いた場合、ジクロロ(ビストリフェニルホスフィン)パラジウム、ジイソプロピルエチルアミンの存在下、ジオキサン中80℃で6時間撹拌すると、ベンジルホウ素化合物を与えることも見いだした。
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