1999 Fiscal Year Annual Research Report
ケトン-ケイ素置換オレフィン系の電極環元反応による光学活性ジオール類の新規合成法
| Project/Area Number |
11650901
|
|---|
| Research Institution | Kinki University |
|---|
Principal Investigator |
柏村 成史 近畿大学, 理工学部, 助教授 (50152632)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
石船 学 近畿大学, 理工学部, 助手 (40268462)
|
|---|
| Keywords | 電極還元 / ケイ素原子 / カップリング反応 / アルコール / 結合形成 |
|---|
| Research Abstract |
本研究においては、ケイ素置換基が電極還元カップリングに大きな影響を及ぼすことを見出し、この反応を利用したジオール類の合成、および、新規ケイ素-ケイ素結合あるいはケイ素-炭素結合形成反応の開発に成功した。まず、ケイ素置換オレフィン系とケトンとの電極還元カップリングでは、オレフィン上のケイ素原子がカップリング生成物の位置選択性および立体選択性に大きな影響を及ぼし、ケイ素原子の置換位置によって、生成物の構造を特異的に制御できることを見出した。さらに、生成物中のケイ素原子の特異性を利用した新しい脱離反応によるアルコール合成法も開拓した。また、オレフィン分子に置換した水酸基がカップリングの位置選択性に大きな影響を及ぼすことも明らかにした。これらの知見を基にして、含ケイ素原子化合物の電極還元反応を行い、反応溶媒、支持電解質、還元条件等を種々検討することにより、ヒドロシラン類の電極、還元カップリング反応による新しいケイ素-ケイ素結合、ケイ素-炭素結合、および、ケイ素の同族体であるゲルマニウムとケイ素との結合形成反応の開拓にも成功した。
|
-
[Publications] 柏村成史: "Electroreductive Intramolecular Cyclization of Olefinic Ester and its Application to the Synthesis of Muscone"Acta Chemica Scandinavica. 53卷. 949-951 (1999)
-
[Publications] 柏村成史: "Electroreductive Synthesis of Polysilanes,Polygermanes,and Related Polymers with Magnessium Electrodes"The Journal of Organic Chemistry. 64卷18号. 6615-66212 (1999)
-
[Publications] 柏村成史: "Surface Oxidation and Activation of Carbon Fiber Using NO_3 Generated by Anodic Oxidation of NO_3"Electrochemistry. 67卷12号. 1117-1119 (1999)
