1999 Fiscal Year Annual Research Report
生物を基礎とした化学発光の励起・緩和過程におけるエネルギー制御
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11660106
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| Research Institution | Mie University |
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Principal Investigator |
寺西 克倫 三重大学, 生物資源学部, 助教授 (20237001)
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| Keywords | 化学発光 / 発光プローブ |
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| Research Abstract |
ウミホタルが持つ発光基質ルシフェリンや発光クラゲの発光基質セレンテラジンは、イミダゾピラジノン環を共通骨格として持っている。これら天然の発光基質は、酸素やアポ蛋白質の存在下、高効率の酸化発光を示すが、酵素がない水溶液中においてはその1/1000の発光効率でしか発光を示さない。これらの発光基質を用いた微量分析法は水溶液中で行われることが多く、その発光強度の低下は発光分析の利用を制限しており、高感度に発光する発光プローブが望まれている。本研究では、イミダゾピラジノン骨格を有する2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オンを基本発光基質分子とする発光プローブの分子デザインおよび化学合成を検討した。
2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン分子の置換基と水溶液中での発光効率との相関を調べるため、各置換体を合成しpH8.0燐酸緩衝液中での発光を行った。その結果、6位フェニル基の置換基が電子供与性の場合に一重項励起効率が高められることが判明した。この理由は、電子供与基の寄与により分子のエネルギー順位に変化が生じエネルギー変換効率のよい異なった励起体を形成するためと判明した。
以上の電子供与性基を持った2-メチル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オンを分子認識能を有する各種の環状オリゴ糖に共有結合させ、それらの発光効率の向上を検討した。その結果、g-シクロデキストリンの疎水性空洞の広い2級水酸基側への結合体が44倍の発光増強を示し、水溶液中においても高い発光強度を示す発光体の創製に成功した。
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[Publications] Katsunori Teranishi: "Chemiluminescence of 2-methyl-6-arylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one in protic solvents : electron-donating substituent effect on the formation of the neutral singlet excited molecule"Luminescence. 14. 297-302 (1999)
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[Publications] Katsunori Teranishi: "Investigation of cyclomaltooligosaccharide-bound 6-(4-methoxyphenyl)imidazole[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one for enhanced chemiluminescence"Luminescence. 14. 303-314 (1999)
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[Publications] Katsunori Teranishi: "Regiospecific Synthesis of 2A,2B-Disulfonated γ-Cyclodextrin"Tetrahedron Lett.. (in press).
