1999 Fiscal Year Annual Research Report
植物病原菌毒素生合成におけるC3単位付加による炭素炭素結合形成反応
Project/Area Number |
11660111
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Research Institution | Tottori University |
Principal Investigator |
中島 廣光 鳥取大学, 農学部, 教授 (40144646)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
中島 廣光 鳥取大学, 農学部, 教授 (40144646)
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Keywords | 植物病原菌 / 植物毒素 / 生合成 / セスキテルペン / Bipolaris sorokiniana / ^<14>C標識化合物 / ^<18>O標識化合物 |
Research Abstract |
Bipolaris sorokinianaの1菌株,OB-25-1株の生産する植物毒sorokinianinはセスキテルペン,prehelminthosporol(preH)にC3単位が付加した構造をもつ.安定同位体標識した酢酸やコハク酸の投与実験,preHとC3単位の候補化合物との置換培養実験などが行われ,preHがセスキテルペン部分の前駆体で,C3単位がTCA回路の酸由来であることが証明された.TCA回路の酸の中では,コハク酸,フマル酸,リンゴ酸,オギザロ酢酸がC3単位の直接の前駆体と考えられた.そのいずれかが直接の前駆体であるかを調べるために^<18>O標識リンゴ酸が調製され,投与実験が行われた.得られたsorokinaninをGCMSで分析した結果,sorokinianinのC3単位部分には^<18>Oが取り込まれないことがわかった.このことは,コハク酸,フマル酸がC3単位の直接の前駆体であることを示している.一方,preHとコハク酸またはフマル酸とが付加した最初の中間体を特定するために,^<14>C標識preHと^3H標識コハク酸の同時投与実験を計画した.そのために,先ず,^<14>C標識preHの調製を試みた.標識されていないグルコースを糖源に用いた改変Fries培地を作成し,B.sorokiniana OB-25-1を接種する際に,D-[U-^<14>C]glucose(37MBq)を同時に投与した.9日間静置培養した後,得られた培養濾液を酢酸エチルで抽出し,抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー,HPLCで精製し,1.7mgのpreHを単離した.得られた^<14>C標識preHの比放射活性は,35KBq/mgであった.
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[Publications] T.Furumoto,T.Hamasaki and H.Nakajima: "Biosynthesis of phytotoxin neovasinin and its related metabolites,neovasipyrones A and B and neovasifuranones A and B,in the phytopathogenic fungus Neocosmospora vasinfecta"J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 1999. 131-135 (1999)
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[Publications] P.Singh,R.Bugiani,P.Cavanni,H.Nakajima,M.Kodama,H.Otani and K.Kohmoto: "Purification and biological characterization of host-specific SV-toxins from Stemphylium vesicarium causing brown spot of European pear"Phytopathology. 89. 947-953 (1999)
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[Publications] Y.Fujii,H.Tani,M.Ichinoe and H.Nakajima: "Zygosporin D and two new cytochalasins produced by the fungus Metarrhizium anisopliae"Journal of Natural Products. 63. 132-135 (2000)