不斉連続的反応を基盤とするピロロ-及びスピロインドール系生理活性天然物の合成研究

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11672123
• Research Institution: Meiji Pharmaceutical University
• Principal Investigator: 川崎 知巳 明治薬科大学, 薬学部, 助教授 (70161304)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 坂本 正徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70087774)
• Keywords: オレフィン化 / クライゼン転位 / 光学活性アリルアルコール / 光学活性イリド / 不斉クライゼン転位 / 2-アリルオキシインドリン-3-オン / ピロロ[2,3-b]インドール / プソイドフリナミノール

Research Abstract

ピロロ-およびスピロインドールアルカロイドの有用な合成中間体である光学活性オキシインドールの立体選択的合成法を開発するとともに、このオキシインドールから3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造のアルカロイド、プソイドフリナミノールの全合成を検討してきた。すなわち、
1.様々なアリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンへの光学活性イリドによるオレフィン化、異性化、クライゼン転位において様々な置換様式の光学活性オキシインドールが収率よく得られることがわかった。
2.光学活性アリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンを合成し、この上記連続反応を行ったとところ、反応は立体選択的に進行し光学活性オキシインドールを収率よく与えることを明らかにした。
3.このオキシインドールからプソイドフリナミノールの3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造を立体選択的に構築した。