生物活性ピリドインドールアルカロイド合成への電子環状反応の活用

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11672131
• Research Institution: Fukuyama University
• Principal Investigator: 日比野 俐 福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)
• Keywords: (R)-(-)-pyridindolol K1 / (R)-(-)-pyridindolol K2 / (R)-(-)-pyridindolol / mecsengricin / (R)-(+)-oxopropaline D / electrocyclic reaction / synthesis / absolute configuration

Research Abstract

1.β-ガラクトシデース阻害作用を有するβ-カルボリンアルカロイドpyridindolol
群の全合成を目的とした。基本構造の合成にはアザ6π-系電子環状反応を活用し構築したのち、エナンチオ選択的な反応を駆使し、(R)-(-)-pyridindolol K2とそのエナンチオマーの全合成を達成した。さらに、これを基盤として(R)-(-)-pyridindolol K1と(R)-(-)-pyridindololの全合成に成功した。
2.神経細胞保護作用を有するmecsengricinの全合成を目的とした。α-carboline、7-methoxy-α-carboline構造の合成を2-アザ6π-系電子環状反応を活用し合成する方法を確立した。その後、無置換α-carbolineで4-位のグリセロールエステル部分、2-位のδ-lactone部分の合成法を検討し、それぞれ確立することができた。現在、7-methoxy-α-carboline構造でそれぞれの部分構造を順次合成して全合成に向けて実施中である。
3.(+)-Oxopropalinc Dの絶対構造の決定に関する研究を実施した。(R)-(+)-Oxopropaline D acetonideの不斉合成の結果天然物の絶対構造はR-配置と決定することができた。計算化学的にも確かめている。

Research Products

• [Publications] 金清 直子: "The First Total Synthesis of (R)-Pyridindolol K2 and Its Enantiomer"Heteroycles. 53・9. 1877-1880 (2000)
• [Publications] 町支 臣成: "Total Syntheses of Novel Cytocidal β-Carboline Alkaloids, Oxopropalines D and G"Chem.Pharm.Bull.. 48・1. 108-113 (2000)
• [Publications] 金清 直子: "Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids, (R)-(-)-Pyridindolol K1, (R)-(-)-Pyridindolol K2, and Pyridindolol"J.Org.Chem.. 66・26. 8793-8798 (2001)