生理活性を示す有機ビスマス化合物の合成とHPLCによる構造活性相関に関する研究

2000 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11740351
• Research Institution: Kyoto Institute of Technology
• Principal Investigator: 池上 亨 京都工芸繊維大学, 繊維学部, 助手 (20301252)
• Keywords: 有機ビスマス化合物 / ビスマス / 抗菌性 / 構造活性相関 / HPLC

Research Abstract

1.抗菌活性有機ビスマス化合物の構造活性相関に関する研究
ビスマス化合物と相互作用の大きいHPLC固定相の探索
抗菌活性の高いアザビスモシン型化合物並びにビスムトニウム化合物について、その最小生育阻害濃度(MIC値)と、それぞれの化合物の構造パラメーターの相関関係について検討した。PM3レベルの経験的分子軌道法による計算より、30種類のビスマス化合物について最安定型構造を計算した。それぞれの分子体積、分子の幅や長さ、分子量、HOMO-LUMO軌道のエネルギーレベル、分子内電荷を計算したが、これらの値と抗菌性のMIC値との間には明らかな相互作用は認められなかった。結晶構造既知のビスマス化合物について計算しても、計算による構造が現実のそれとかけ離れていることも多く、現今の設備でビスマス化合物の構造因子を計算によって見積もるのはかなり困難であることがわかった。
そこでHPLC的手法を用いてビスマス化合物の疎水性因子(logP)を求め、これとMIC値の間の相関関係を見積もることにした。しかし、一般的なC18型固定相では、ビスマス化合物の保持係数が小さく、精密な議論をするのに不適当であることがわかった。一方臭素を多数含むPBB型固定相を用いたところ、ビスマス化合物の保持係数が大きくなり、重元素同士の分散相互作用がこの目的に利用できる可能性が示唆された。現在、このカラムを用いた各ビスマス化合物のlogP値や保持因子logkの算出を検討中である。
2.抗菌活性有機ビスマス化合物の繊維への結合
繊維や樹脂中のカルボン酸部位にビスマス化合物を反応させることにより、それらの素材に抗菌性を付与することが可能になったので、別のビスマス部位導入方法を検討した。アザビスモシンの構造をとりつつ、重合可能なアリル基を持つ化合物群や、メタクリル酸、アクリル酸のユニットを持つ化合物の合成に成功した。これらの抗菌性については現在試験中である。

Research Products

• [Publications] Tohru IKEGAMI: "Selectivity of Stationary Phases in Reversed-Phase Liquid Chromatography Based on the Dispersion Interactions"Journal of ChromatographyA. 911. 177-190 (2001)
• [Publications] Tohru IKEGAMI: "Organobismuth Chemistry, Chapter 2.2〜2.4"EISEVIER SCIENCE. 125 (2001)
• [Publications] Tohru IKEGAMI: "Organobismuth Chemistry, Chapter 3.8"EISEVIER SCIENCE. 6 (2001)