環状アミンとスピロ環を特徴とする新規貝毒成分アザスピロ酸に関する研究

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11760084
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: 佐竹 真幸 東北大学, 大学院・農学研究科, 助教授 (90261495)
• Keywords: アザスピロ酸 / アザスピロ酸中毒 / アイルランド / ムラサキイガイ

Research Abstract

1995年アイルランド北西岸キラリー湾および1997年アイルランドのアランモア島で発生した食中毒事件に関連した毒化ムラサキイガイを30kg入手し、溶媒抽出、溶媒分画およびカラムクロマトグラフィーによりアザスピロ酸と命名した主要原因物質およびその類縁体アザスピロ酸2〜5の4成分を単離した。アザスピロ酸のNMRスペクトルおよびFAB CID MS/MSスペクトルを詳細に解析し、アザスピロ酸の構造を決定した。その結果、アザスピロ酸は、分子内に環状アミン、ビシクロノナン環、連続したスピロ環、カルボキシル基を有する新規ポリエーテル化合物であると決定した。アザスピロ酸の相対立体配置は、NOE相関と結合定数より決定した。また、本食中毒事件を原因毒の名称にちなんでアザスピロ酸中毒と命名した。同様にNMRスペクトルおよびFAB CID MS/MSスペクトルの解析から、類縁体の構造をアザスピロ酸-2を8-メチルアザスピロ酸、アザスピロ酸-3を22-デメチルアザスピロ酸、アザスピロ酸-4を3-ヒデロキシ22-デメチルアザスピロ酸、アザスピロ酸-5を23-ヒドロキシ22-デメチルアザスピロ酸と決定した。

Research Products

• [Publications] Katsuya Ofuji: "Two Analogs of Azaspiracid Isolated from Mussels, Mytilus edulis, Involved in Human Intoxication in Ireland"Natural Toxins. 7. 99-102 (1999)
• [Publications] 佐竹 真幸: "下痢を主徴とする新しい貝毒アザスピロ酸中毒の発生"化学と生物. 38. 79-81 (2000)