2011 Fiscal Year Annual Research Report
精密重合による交互共重合体の合成と選択的分解:新規ケミカルリサイクルへ向けて
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11J01924
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
石堂 泰志 大阪大学, 理学研究科, 特別研究員(DC2)
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| Keywords | 精密重合 / 交互共重合 / 分解性ポリマー / リサイクル性ポリマー / 酸加水分解 / 芳香族アルデヒド / ビニルエーテル |
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| Research Abstract |
本年度は、単一の低分子化合物へと選択的かつ完全に分解することが可能なポリマーの合成と、分解生成物を用いたポリマー合成を行い、新規なリサイクル性ポリマーを確立することを目指し研究を行った。その結果、以下のような成果を得た。
1.シンナムアルデヒドとビニルエーテルの交互共重合体の精密合成及び選択的分解
ベンズアルデヒド誘導体とビニルエーテルの交互共重合体の選択的分解反応により、シンナムアルデヒド誘導体が得られることを既に見出していた。このシンナムアルデヒドを用いてビニルエーテルと共重合すると、反応条件を適切に選択することで、副反応なく交互共重合体を得られることがわかった。さらに、合成した交互共重合体は酸性条件下で速やかに分解反応を引き起こした。適切な条件下、交互共重合体は完全に分解され、ほぼ単一な分解生成物としてある共役アルデヒド化合物が選択的に得られた。この結果ベンズアルデヒド誘導体を出発物質とする新規なリサイクル性ポリマーを確立した。
2.「1」で選択的に得られた分解生成物を用いての共重合
1で得られた共役アルデヒドとビニルエーテルの共重合を行った。従来の条件下では、副反応が頻発し低分子量体しか得られなかった。しかし、アルデヒドとビニルエーテルはほぼ交互で配列した構造であることがわかっており、今後の検討次第で高分子量の交互共重合体が得られると考えられる。
3.ミルテナールとビニルエーテルの交互共重合
予備的検討として、天然に豊富に存在する共役アルデヒド化合物、ミルテナールとビニルエーテルの共重合を行っところ、副反応無く重合し、交互共重合体が得られた。
4.分解反応機構の考察
様々な側鎖構造のビニルエーテルを用い、ベンズアルデヒド誘導体との交互共重合体を合成した。その分解反応を行い、側鎖構造と分解生成物の関連性を調べた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
1: Research has progressed more than it was originally planned.
Reason
本研究では、(I)アルデヒドと化合物とビニルエーテル類の交互共重合体の合成、(II)交互共重合体の選択的分解法の確立、(III)選択的分解生成物を用いた交互共重合体の合成、(IV)選択的分解反応機構の解明、の4点の達成を目的としている。(I)、(II)に関しては既に達成例と、ミルテナールを用いた予定外の新展開を見出している。(III)も、達成への筋道が見え始めている。(IV)の検討も始めており、今後の進展が期待できる結果を得ている。
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| Strategy for Future Research Activity |
上述のように、研究は当初の予定通り進んでいる。今後は初期の研究計画に加え、これまでに用いてこなかったアルデヒド化合物を積極的に用いて検討を進めることで、これまでに得られた共重合体と異なる性質を有するポリマーの合成を目指す。またこのことにより、合成に用いる化合物が異なることで共重合体の性質がどのように変わるかを見極め、後の高分子設計の指針を得る。さらに、アルデヒド化合物は天然に豊富に存在することが知られている。石油由来のアルデヒドではなく天然・植物由来のアルデヒドを用いることで、より環境に与える負荷の少ない高分子合成が期待できる。そういったアルデヒド化合物も積極的に用い、分解性・リサイクル性ポリマーの合成を目指す。
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