2002 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
12460052
|
|---|
| Research Institution | Nagoya University |
|---|
Principal Investigator |
近藤 忠雄 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 教授 (70093028)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
吉田 久美 名古屋大学, 大学院・人間情報学研究科, 助教授 (90210690)
|
|---|
| Keywords | アントシアニンの合成 / アシル化アントシアニン / 還元反応 / フラブ-3-エン / ヘブンリーブルーアントシアニン / 光遮蔽効果 / チミジン二重体 / 遺伝子損傷 |
|---|
| Research Abstract |
天然色素アントシアニンは花粉の虫媒、強烈な太陽光の照射からの保護、有害ラジカルの消去法等の生物機能以外に、眼科試料薬安全な食用着色料として、さらには、動脈硬化やガンなどの疾病予防薬としても注目されている。本研究では、アシル化アントシアニンの(1)柔軟な合成手法の開拓、および、分子会合に基づく多彩な花色の発色機構解明、さらには、(2)紫外線防御機能に関する科学的証明を行うことができた。
1)配糖化フラボンからアントシアニンへの変換
ルチンや配糖体ケルセチンを各種の金属で還元することにより、アントシアニンへ(シアニジン 3-ルチノシド)への変換を検討した。亜鉛アマルガム、亜鉛末、マグネシウムが得られたものの、収率が数%〜十数%と著しく低いことが明らかになった。その理由を探ったところ、1.反応条件下でアントシアニンがさらに分解する、2.副生成物の天然物のフラブ3-エンが生成する。アシル化ルチンもアントシアニンへと変換できることがわかった。
2)アントシアニンの光遮蔽効果に関する研究
空色西洋アサガオ花弁に含まれる多アシル化アントシアニンのヘブンリーブルーアントシアニン(HBA)の花弁の表層細胞内の濃度をプロトプラスト化して求めた(約10-2 M)。この結果をもとに模擬細胞系紫外光照射装置を考慮して、石英セル中にHBA溶液を入れ、それを通してDNA溶液に紫外光を照射した。ブロードなUV-Bと単色光の紫外光をそれぞれ照射し、DNA生成した光損傷物(チミジン二量体、6,4-付加体)をエライザ法で定量した。いずれも、細胞中と同程度の濃度のHBA溶液(5x10-3 M)で十分に損傷が防御されることがわかった。アントシアニンが太陽の有害紫外を遮断して遺伝子損傷を防いでいる機能を持っていることを明確にできた。
|
-
[Publications] Tadao Kondo: "Chiral Molecular Recognition on Formation of a Metalloanthocyanin : A Supramolecular Metal Complex Pigment from Blue Flowers of Salvia Patens"Angew. Chem. Int. Ed. 40. 894-897 (2001)
-
[Publications] Kumi Yoshida: "Prevention of UV-light Induced E, Z-isomerization of Caffeoyl Residues in the Diacylated Anthocyanin, Gentiodelphin, by Intramolecular Stacking"Tetrahedron Letters. 43. 6181-6184 (2002)
-
[Publications] Kumi Yoshida: "Structure of Muscarinin A, an Acylated Anthocyanin, from Purplish Blue Spicate Flower Petals of Muscari arumeniacum"ITE Letters. 3. 35-38 (2002)
-
[Publications] Kin-ichi Oyama: "A Novel and Convenient Chemoselective Deprotection Method for Both Silyl and Acetyl Groups on Acidic Hydroxyl Groups Such as Phenol and Carboxylic Acid by Using a Nitrogen Organic Base, 1,1,3,3-Tetramethylguanidine"Organic Letters. 5. 209-212 (2003)
-
[Publications] Kumi Yoshida: "Influence of E, Z-isomerization and Stability of Acylated Anthocyanins under the UV Irradiation"Biochemical Engineering Journal. (印刷中). (2003)
-
[Publications] Yuki Toyama-Kato: "Analysis of Metal Elements of Hydrangea Sepals at Various growing Stages by ICP-AES"Biochemical Engineering Journal. (印刷中). (2003)
-
[Publications] Kumi Yoshida: "Sepal Color Variation of Hydrangea macrophylla and Vacuolar pH Measured with a Proton-Selective Microelectrode"Plant Cell Physiol. 44(印刷中). (2003)
-
[Publications] Rikke Norbaek: "Flavone c-Glycoside, Phenolic Acid, and Nitrogen Contents in Leaves of Barley Subject to Organic Fertilization Treatments"Journal of Agricultural and Food Chemistry. (印刷中). (2003)
