2002 Fiscal Year Annual Research Report
最強の抗腫瘍性物質デイスコダーモライドの大量供給を可能とする不斉全合成
| Project/Area Number |
12554022
|
|---|
| Research Institution | Kyushu University |
|---|
Principal Investigator |
清岡 俊一 九州大学, 有機化学基礎研究センター, 教授 (00036584)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
後藤 文孝 大塚製薬, 有機化学研究所, 研究員
|
|---|
| Keywords | 不斉アルドール反応 / デイスコダーモライド / 抗腫瘍性 / ラジカル脱ブロム化 / 鎖式立体制御 / プロピオネート アルドール |
|---|
| Research Abstract |
今まで達成されていなかったルイス酸触媒アルドール反応で、ポリケチド類のポリプロピオネート鎖があらゆるシン/アンチの組み合わせでも高選択的に達成される手法を確立した。["A straightforward strategy toward the constraction of polypropionate frameworks, based on a sequence of diastereoselective Lewis acid-mediated aldol reaction and diastereoselective radical debromination reaction", Tetrahedron Lett., 43, 5377-5380(2002).]その反応は向山アルドール反応とラジカル脱ブロム化反応を併用する手法である。(+)-Discodermolideの大量供給可能な戦略にとってきわめて有効であることが立証された.["A straightforward, highly stereoselective construction of eight stereogenic centers in(+)-discodermolide C1-C13 segment, based on a strategy of iterative aldol reactions", Tetrahedron Lett., 43,6377-6381(2002). "A short synthesis of the C15-C21 segment of(+)-discodermolide, based on an asymmetric approach from achiral 2-methyl-1,3-propanediol to versatile enantiopure stereotriads", Tetrahedron Lett., 43,6373-6376(2002).]C1-C13とC15-C21のセグメントの合成は上述の反応を基盤として高選択高収率での不斉合成として完了させることができた。特に本年度は各ステップの詳細な検討を行って実用性をたかめる研究を中心に進展させた。共通の中間体を利用して他の立体化学を持つ骨格の合成にも着手し、Discodermolideの異性体の合成への道を開くための研究を展開しはじめた。
|
-
[Publications] K.A.Shahid et al.: "A straightforward, hightly stereoselective construction of eight stereogenic centers ----"Tetrahedron Lett.. 43. 6377-6381 (2002)
-
[Publications] K.A.Shahid et al.: "A short synthesis of the C15-C21 segment of (+)-discodermolide, based on a ------"Tetrahedron Lett.. 43. 6373-6376 (2002)
-
[Publications] S.-i.Kiyooka et al.: "A straightforward strategy toward the construction of polypropionate frameworks ---"Tetrahedron Lett.. 43. 5377-5380 (2002)
-
[Publications] M.G.Ahmed et al.: "A convenient one pot synthesis of substituted and unsubstituted --------"Indian Journal of Chemistry, Section B. 41B(2). 368-371 (2002)
-
[Publications] S.-i.Kiyooka et al.: "Diphenyl boron perchlorate as an efficient catalyst for self-and cross-condensation ---"
