2002 Fiscal Year Annual Research Report
電極触媒を用いる環境調和型高選択的電解フッ素化プロセスの開発
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12555252
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
淵上 寿雄 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 教授 (10016701)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
跡部 真人 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 講師 (90291351)
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| Keywords | 電解フッ素化 / 電極触媒 / メデイエーター / ダイヤモンド電極 / 生理活性物質 / 脱硫フッ素化 / ベンゾイルフルオリド / 複素環化合物 |
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| Research Abstract |
本研究は電極触媒の設計と選定を通して、フッ素系機能性材料や生理活性物質の創製などを指向した電極触媒的電解合成プロセスを新たに開拓することが主目的であり、本年度は以下の成果を得、スケールアップ試験を除きほぼ所期の目的を達成した。
1.ダイヤモンド電極による有機化合物の選択的フッ素化
ダイヤモンド電極が白金電極と同様に種々の複素環化合物の電解フッ素化法に対し、優れた電極触媒能を示し、好収率で相応するフッ素化体を与えることを見出した。
2.電極触媒を利用する医薬品開発のための生理活性複素環化合物の創製
(1)トリアリールアミンを電極触媒に用いることによりS-アリールチオベンゾアート類の脱硫フッ素化が円滑に進行し、対応するベンゾイルフルオリド類が高収率で得られることを見い出した。
(2)含CF_3鎖状カーボナートやカルバメート類を対象にフッ化物イオンメデイエーターを用い、電解酸化したところ分子内環化が起こり、目的とした相応する含CF_3環状カーボナートやカルバメート類を高収率で得ることに成功した。
(3)チアゾリジン、1、3-オキサチオラン、1、3-ジチオラン類を対象として、フッ化物イオンメデイエーター(電極触媒)を用いメタノールあるいは酢酸中で電解酸化したところ好収率で相応するメトキシ化体やアセトキシ化体を得ることに成功した。電解生成物は抗HIV剤の前駆体として有用である。
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[Publications] RIYADH M.SAYED: "ANODIC MONO-AND DIFLVORINATION OF THIAZOLYL SULFID"JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. 67. 9379-9383 (2002)
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[Publications] SHEN YI: "INDIRECT ANODIC FLUORODESUL FURIZATION OF S-ARYL TIOBENZOATES USING A TRIARYLAMINE MEDIATOR"JOURNAL OF ELECTROANALYTICAL CHEMISTRY. 540. 189-194 (2003)
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[Publications] BABA DAISKE: "FLUORIDE ION MEDIATED ANOPIC METHOXYLATION AND ACETOXYCATION OF THIAZOLIDINES, 1,3-OXATHIOLANES, AND 1,3-DITHIOLANES"ELECTROCHIMICA ACTA. 48. 755-760 (2003)
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[Publications] 淵上 寿雄: "メデイエーター(電極触媒)を利用する有機電解合成"触媒. 44・3. 172-176 (2002)
