2000 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
12640553
|
|---|
| Research Institution | Chiba University |
|---|
Principal Investigator |
幸本 重男 千葉大学, 自然科学研究科, 教授 (90195686)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岸川 圭希 千葉大学, 工学部, 助教授 (40241939)
山本 忠 千葉大学, 工学部, 教授 (50039294)
|
|---|
| Keywords | 分子認識 / ホストーゲスト化学 / コール酸 / コーラファン / ヌクレオシド |
|---|
| Research Abstract |
本研究の目的は安価で容易に入手可能なステロイド分子であるコール酸を基本構成単位として用いて大環状カプセル型分子であるビシクロコーラファンを合成し、機能性部位を付与し、ヌクレオシド等のゲスト分子の包接によるカプセル化を行うものである
まずコーラファンによる単糖類の抽出実験を行ったところ、キシロース、デオキシリボースに対し良い抽出能を示し、リボース、グルコース等に対してはほとんど抽出能を示さないという特異性を示す事が判明した。デオキシヌクレオシドに対する抽出能は水層のpHが9.0の時最大の値を示し、チミジン、デオキシアデノシンに対し高い抽出能を示した。またエイズの治療薬として用いられているAZTに対しても高い抽出能を示し、ヌクレオシド系抗HIV薬の輸送への応用の可能性が見いだされた。
コーラファンに機能性を付与した系としてビピリジル基を配位子として末端に有するトリポダント型分子を合成し、ルテニウムを配位させ上部にアンテナ部位であるルテニウム錯体を有し、下部に包接空間を持つビシクロコーラファンの合成に成功し、ESIMS、紫外可視吸収スペクトルにより構造を同定した。よりがっちりとした構造を持つ系として上部にリジッドな環構造を持つカリックス[3]アレンを導入したビシクロコーラファンを合成した。また上部のリジッドな環構造より3個のコール酸分子をぶら下げたトリポダント型分子も合成した。コール酸分子はL字型構造をしているのでクレーンの爪のような形をした分子鉤爪を合成したことになる。今後これらホスト化合物の分子認識能を精査する。
|
Research Products
(4 results)
-
[Publications] Shigeo Kohmoto: "Trapping of 1, 8-Biradical Intermediates by Molecular Oxygen in Photocycloaddition of Naphthyl-N-(naphthylcarbonyl) carboxamides"The Journal of Organic Chemistry. 66・(1). 66-77 (2001)
-
[Publications] Shigeo Kohmoto: "Diastereoselective intramolecular [4+4] photocycloaddition reaction of N-(naphthylcarbonyl) anthracene-9-carboxamides"Journal of Chemical Society, Perkin Trans.1. (24). 4464-4468 (2000)
-
[Publications] Keiki Kishikawa: "Investigation of arene-arene interaction in stereoselective m-CPBA epoxidation"Journal of Chemical Society, Perkin Trans.1. (4). 462-468 (2001)
-
[Publications] Keiki Kishikawa: "Difference in guest-inclusion abilities of anti-and syn-rotamers"Journal of Chemical Society, Perkin Trans.1. (14). 2217-2221 (2000)
