フェロセン環を組み入れた新規導電性化合物の合成とその機能性の検討

2000 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12650844
• Research Institution: Yamagata University
• Principal Investigator: 泉 多恵子 山形大学, 工学部, 教授 (10007031)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 木島 龍朗 山形大学, 工学部, 助手 (50272084)
• Keywords: フェロセン環 / アントラキノン / TCNQ構造 / TTF構造 / UV-Visスペクトル / CVスペクトル / 酸化還元電位

Research Abstract

本研究では新しい導電性化合物の合成を目指して、フェロセン化合物に注目して新化合物の合成を検討した。フェロセンは有機金属化合物であり中心に鉄原子を有していて、電子を移動させやすい性質を持っている。そのため電気化学の分野では注目されている化合物である。多くの有機導電性化合物がTCNQ(テトラシアノキノジメタン)構造あるいはTTF(テトラチアフルバレン)構造を持っていることはよく知られているが、本研究では、まずフェロセン環がべンゾキノンあるいはアントラキノン化合物にC-C結合で組み入れられている化合物を合成し、そののケトン部に上記のTCNQあるいはTTF結合を導入することを試みた。TCNQ構造の導入は生成物の有機溶媒に対する溶解度が低いため、NMRスペクトルの測定ができず、IRスペクトルでの確認のみであった。ベンゾキノンでは、一方のケトン部でのみTTF構造が導入されたが、アントラキノンでは両方のケトン部にTTF構造が導入できた。生成物の安定性に差があるものと考えている。ナフトキノン化合物についても同様な化合物の合成を検討したが、フェロセン環の導入の段階で成功していない。またその物性を比較する物質としてフェロセン環のない同様の化合物を合成し、それらのUV-VisとCVスペクトルの比較より電気的物性についての検討を行った。その結果ベンゾキノン化合物では電子共役の広がりが増えたこと、さらにフェロセン環が置換したことにより電子がより移動しやすくなって、酸化電位が低電位になることがわかった。またアントラキノン化合物においても電子共役の広がりが見られ、電流量の増加が見られるという、新しい物性が明らかとなった。