2002 Fiscal Year Annual Research Report
酵素法によるアトロプ選択的ビアリールカップリング反応の開発
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12672057
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
竹元 万寿美 静岡県立大学, 薬学部, 講師 (70117779)
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| Keywords | 酵素法 / 植物培養細胞 / 茶培養細胞 / アトロプ選択性 / 2-ナフトール / ビアリールカップリング反応 / 酸化的カップリング反応 / ペルオキシダーゼ |
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| Research Abstract |
高いペルオキシダーゼ活性を示す茶培養細胞を用い2-ナフトールのアトロプ選択的ビアリールカップリング反応の反応条件を以下の項目について検討を行った。
1)アトロプ選択性発現に及ぼす置換基効果
2)固定化茶培養細胞を用いたアトロプ選択性発現に及ぼす効果
3)固定化培養細胞を用いたアトロプ選択性発現に及ぼす細胞育成条件の影響
4)各種固定化植物培養細胞を用いたアトロプ選択的ビアリールカップリング反応について各種検討を行った結果、置換基としてBr基、COOCH_3基が存在した場合、無置換に比べていずれも化学および光学収率が減少した。固定化培養細胞を用いた場合、過酸化水素の添加が困難なため、いずれも化学および光学収率が減少したが、過酸化水素の添加がなくても反応が進行したことは評価できる。さらにCOOCH_3の場合・固定化培養細胞のみにおいて反応が進行し、不斉収率が30%に達した。また、有機溶媒中でも反応が進行したことは興味深い。ペルオキシダーゼ活性を高める細胞育成条件で反応を行ったが、化学収率はいずれも上昇したが、不斉収率は減少した。各種植物を使い同様の実験を行ったが、茶培養細胞が一番優れていた。
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