2002 Fiscal Year Annual Research Report
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12672074
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| Research Institution | Meijo University |
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Principal Investigator |
森 裕二 名城大学, 薬学部, 教授 (40121511)
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| Keywords | ポリ環状エーテル / 合成 / yessotoxin / 下痢性貝毒 / オキシラニルアニオン / テトラヒドロピラン / トリエチルシラン |
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| Research Abstract |
ポリ環状エーテル海洋天然毒には、神経毒性、下痢毒性、抗真菌活性などの強力な生理および生物活性を示すものが多く存在する。本研究では、二枚貝による食中毒の原因物質の一つとして毒化したホタテガイから単離された11環性のポリ環状エーテル構造を持つyessotoxinの下痢毒性と構造との関連を解明する目的でその合成研究を実施した。
本年度の研究では、グルコース誘導体から調製した新しい四炭素キラルビルデイングブロックであるエリスリトール誘導体を出発原料に用いて、オキシラニルアニオンのアルキル化反応と6-エンド閉環反応を組み合わせる合成法によりyessotoxinのA環を合成し、さらにこの合成法を繰り返し用いる反復型合成法と環拡大反応ならびに立体選択的にメチル基を導入する反応を組み合わせることによりDEF環を構築した。A環フラグメントにアセチレン単位を導入した後、DEF環フラグメントのトリフラート誘導体を調製し、両フラグメントをアセチレン部で連結した。アセチレン部を四酸化ルテニウムで酸化して直接1,2-ジケトン誘導体に変換し、これを酸処理することによって一挙に2個のジ(メチルアセタール)環(BC環部)を構築することができた。最後に、トリメチルシリルトリフラート存在下トリエチルシラン還元することにより、yessotoxinの左半分に相当する6環性のABCDEFフラグメントの合成を達成した。
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[Publications] Yuji Mori: "Synthetic studies of yessotoxin, a polycyclic ether implicated in diarrhetic shellfish poisoning : convergent synthesis of the BCDE ring system via an alkyne intermediate"Tetrahedron. 58・10. 1789-1797 (2002)
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[Publications] Yuji Mori: "Iterative synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin"TetrahedronLetters. (印刷中). (2003)
