消化管の神経系を介して作用発現するトリテルペンサポニンの探索と機能開発

2000 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12672075
• Research Institution: Kyoto Pharmaceutical University
• Principal Investigator: 吉川 雅之 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (90116129)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 村上 敏之 京都薬科大学, 薬学部, 助手 (40278445) ; 松田 久司 京都薬科大学, 薬学部, 助教授 (40288593)
• Keywords: 西洋トチノキ / フェヌグリーク / フサザクラ / 茶 / エンドウ豆 / ニガウリ / トリテルペンサポニン / 消化管

Research Abstract

平成12年度は、漢薬地膚子の主サポニンmomordin Icおよび西洋トチノキ種子サポニンescin類の胃排出能抑制作用および小腸内輸送能亢進作用に関与する神経メディエーターついて検討した。いずれのサポニンも胃排出能抑制作用にはドーパミン(DA)がメディエーターとして関与しており、DA_2受容体刺激によってプロスタグランジン類(PGs)を遊離させ、最終的に胃排出能を抑制させることを明らかにした。一方、小腸内輸送能亢進作用にはDAは関与しておらず、セロトニン(5-HT)合成阻害剤および5-HT拮抗薬を用いた実験結果から、5-HTがメディエーターとして重要であることが判明した。さらにPG合成阻害剤や一酸化窒素合成阻害剤を併用した実験結果から、5-HT_2受容体刺激によって一酸化窒素(NO)またはPGsを遊離させ、最終的に小腸内輸送能を亢進させることが明らかになった。また,Escin類のMg^<2+>吸収促進作用には小腸内輸送能亢進作用と同様、少なくともNOが関与することを証明した。
機能性サポニンの探索研究として、フェヌグリーク(Trigonella foenum-graceum、種子)から6種の新規フロスタノール型ステロイドサポニンtrigoneoside類を単離し、化学的および物理化学的データによりそれらの化学構造を明らかにした。胃粘膜保護作用が見出されたフサザクラ(Euptelea polyandra)葉から6種のノルトリテルペンサポニンeupteleasaponin類を単離し、それらの化学構造を明らかにした。茶(Camellia sinensis var.assamica)種子および葉から新規アシル化ポリヒドロキシオレアネン型サポニンassamsaponin F,G,H,I,Jを単離し、その化学構造を明らかにするとともに、主要サポニンtheasaponin E1,E2に胃排出能抑制および小腸内輸送能亢進作用を見出した。エンドウ豆(Pisum sativum、種子)からは新規オレアナン型サポニンpisumsaponin I,II、沖縄産ニガウリ(Momordica charantia)から新規ククルビタン型トリテルペンサポニンgoyaglycosides-a,-b,-c,-d,-e,-f,-g,-hおよびオレアナン型トリテルペンサポニンgoyasaponin I,II,IIIを単離し、それらの化学構造を明らかにした。

Research Products

• [Publications] Hisashi Matsuda: "Possible Involvement of 5-HT and 5-HT_2 Receptors in Acceleration of Gastrointestinal Transit by Escin Ib in Mice. "Life Sciences. 66. 2233-2238 (2000)
• [Publications] Hisashi Matsuda: "Possible Involvement of Dopamine and Dopamine_2 Receptors in the Inhibitions of Gastric Emptying by Escin Ib in Mice."Life Sciences. 67. 2921-2927 (2000)
• [Publications] Osamu Tanaka: "Saponins of Plants of Panax Species Collected in Central Nepal, and Their Chemotaxonomical Significance. III."Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 48. 889-892 (2000)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Medicinal Foodstuffs. XVII. Fenugreek Seed. (3) : Structures of New Furostanol-Type Steroid Saponins, Trigoneosides Xa, Xb, XIb, XIIa, and XIIIa, from the Seeds of Egyptian Trigonella foenum-graecum L."Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 48. 994-1000 (2000)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Bioactive Saponins and Glycosides. XVI. Nortriterpene Oligoglycosides with Gastroprotective Activity from the Fresh Leaves of Euptelea polyandra SIEB. et ZUCC. (1) : Structures of Eupteleasaponins I, II, III, IV, V, and V Acetate."Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 48. 1045-1050 (2000)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Bioactive Saponins and Glycosides. XVII. Inhibitory Effect on Gastric Emptying and Accelerating Effect on Gastrointestinal Transit of Tea Saponins : Structures of Assamsaponins F, G, H, I, and J from the Seeds and Leaves of the Tea Plant."Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 48. 1720-1725 (2000)
• [Publications] Masayuki Yoshikawa: "Antidiabetogenic Activity of Oleanolic Acid Glycosides from Medicinal Foodstuffs."BioFactors. 13. 231-237 (2000)
• [Publications] Yoshitake Sugihara: "Antihyperglycemic Effects of Gymnemic Acid IV, a Compound Derived from Gymnema sylvestre Leaves in Streptozotocin-Diabetic Mice."Journal Asian Natural Products Research. 2. 321-327 (2000)
• [Publications] Toshiyrki Murakami: "Medicinal Foodstuffs. XXI. Structures of New Cucurbitand-Type Triterpene Glycosides, Goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, and -h, and New Oleanan-Type Triterpene Saponins, Goyasaponins I, II, and III, from the Fresh Fruit of Japanese Momordica charantia L."Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 49. 54-63 (2001)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Medicinal Foodstuffs. XXII. Structures of Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides, Pisumsaponins I and II, and Kaurane-Type Diterpene Oligoglycosides, Pisumosides A and B, from Green Peas, the Immature Seeds of Pisum sativum L."Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 49. 73-77 (2001)
• [Publications] Masayuki Yoshikawa: "Chemical and Pharmacological Studies on Triterpene Saponins, Escins, from Horse Chestnut Seeds. In : Saponins in Foods, Feedstuffs and Medicinal Plants. "Kluwer Academic Publishers. 15 (2000)