消化管の神経系を介して作用発現するトリテルペンサポニンの探索と機能開発

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 12672075
• Research Institution: Kyoto Pharmaceutical University
• Principal Investigator: 吉川 雅之 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (90116129)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 森川 敏生 京都薬科大学, 薬学部, 助手 (10340449) ; 松田 久司 京都薬科大学, 薬学部, 助教授 (40288593)
• Keywords: サポニン / 消化管 / 神経伝達物質 / ニガウリ / エンドウ / フサザクラ / 田七人参 / 血糖値上昇抑制

Research Abstract

ニガウリ(Momordica charantica)果実から,ククルビタン型サポニンgoyaglycoside a-hおよびオレアナン型サポニンgoyasaponin I-III,エンドウ(Pisum sativum)種子からオレアナン型サポニンpisumsaponin I、II、ツルムラサキ(Basella rubra)地上部から糖が酸化分解して生成したと考えられる珍しい置換基を有するオレアナン型サポニンbasellasaponin A-D,フサザクラ(Euptelea polyandra)葉からノルオレアナン型サポニンeupteleasaponin Vl_XII,マリーゴールド(Calendula officinalis)花からオレアナン型サポニンcalendasaponin A-D、インドニンジン(Withania somniferae)根からエルゴスタン型サポニンwithanoside I-VII,ゴツコラ(Centella asiatica)地上部からウルサンおよびオレアナン型サポニンcentellasaponon A-D,ツバキ(Camellia japonica)花からノルオレアナン型およびオレアナン型サポニンcamellioside A-Dおよび田七人参(Panax notoginseng)根からダンマラン型サポニンnotoginsenoside L-Nを単離し,それらの化学構造を明らかにした.
これらのサポニンに糖負荷ラットでの血糖値上昇の抑制作用,胃排出能抑制作用,エタノール誘発の胃粘膜保護作用,薬物耐性の抑制作用,アルドース還元酵素阻害作用,血小板凝集亢進作用および免疫増強作用の(アジュバント作用)あることを明らかにした.また,糖吸収抑制作用や胃排出能訳載作用など消化管への作用が認められたサポニンについては,脳内および末梢組織中のドーパミンやセロトニンなどの神経伝達物質の定量を試みるとともに,二次元NOESY, ROESYスペクトルの測定やX線結晶解析、力場計算によってサポニンのコンホメーンョンを解析した.

Research Products

• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Medicinal Fodstuffs XXI Structures of New Cucurbitane-Type Triterpene Glycosides, Goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, and -h, and New Oleanane-Type Triterpene Saponins. Goyasaponins I, II, and III. from the Fresh Fruit of Japanese Momordica charantia L."Chem. Pharm. Bull.. 49. 54-63 (2001)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Medicnal Foodstuffs. XXII. Structures of Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides. Pisumsaponins I and II, and Kaurane-Type Diterpene Oligoglycosides Pisumosides A and B, from Green Peas, the Immature Seeds of Pisum sativum L"Chem. Pharm. Bull.. 49. 73-77 (2001)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Bioactive Saponins and Glycosides. XVIII. Nortriterpene and Triterpene Oligoglycosides from the Fresh Leaves of Euptelea polyandra SIEB. et ZUCC. (2) : Structures of Eupteleasaponins VI, VI Acetate, VII, VIII, IX, X, XI, and XII"Chem. Pharm. Bull.. 49. 741-746 (2001)
• [Publications] Toshiyuki Murakami: "Medicinal Foodstuffs. XXIII. Stuctures of New Oleanane-Type Triterpene Oligoglycoside. Basellasaponins A, B, C, and D, from the Fresh Aerial Parts of Basella rubra L"Chem. Pharm. Bull.. 49. 776-779 (2001)
• [Publications] 吉川 雅之: "最近のハーブ研究について"Fragrance Journal. 5. 13-23 (2001)
• [Publications] Masayuki Yoshikawa: "Medicinal Flowers, III. Marigold (I) : Hypoglycemic. Gastric Emplying Inlhibitory, and Gastroprotective Principles and New Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides Calendasaponlns A, B, C. and D, from Egyptian Calendula officinalic"Chem. Pharm. Bull.. 49. 863-870 (2001)
• [Publications] Hisashi Matsuda: "Structures of Withanosides I, II, III, IV, V, VI, and VII, New Withanolide Glycosidcs, from the Roots of Indian Withania somunifera DUNAL. and Inhibitory Activity for Tachyphylaxis to Clonidine in Isolated Guinea-Pig Ileum"Bioorg. Med. Chem.. 9. 1499-1507 (2001)
• [Publications] Hisashi Matsuda: "Medicinal Foodstuffs. XXVI. Inhibitors of Aldose Reductiase and New Triterpene and its Oligoglycoside. Centellasapogenol A and Centellasaponin A, from Centella asiatica (Gotu Kola)"Heterocycles. 55. 1499-1504 (2001)
• [Publications] Masayuki Yoshikawa: "New Noroleanane-Type Saponins with Gastroprotective Effect and Platelet Aggregation Activity from the Flowers of Camellia japonica : Revised Structures of Camellenodiol and Camelledionol"Heterocycles. 55. 1653-1657 (2001)
• [Publications] Hisashi Matsuda: "Medicinal Foodsiuffs. XXVII. Saponin Constituents of Gotu Kola (2) : Structures of New Ursane-and Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides, Centellasaponins B, C, and D, from Centella asiatica Cultivated in Sri Lanka"Chew. Pharm. Bull.. 49. 1368-1371 (2001)
• [Publications] Masayuki Yoshikawa: "Bioactive Saponins and Glycosides. XIX. Notoginseng (3) : Immunological Adjuvant Activity of Notoginsenosides and Related Saponins: Structures of Notoginsenocides-L. -M. and -N from the Roots of Panax notoginseng (BURK.) F. H. CHEN."Chew. Pharm. Bull.. 49. 1452-1456 (2001)