2014 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
12F02505
|
|---|
| Research Institution | Microbial Chemistry Research Foundation |
|---|
Principal Investigator |
柴崎 正勝 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 所長 (30112767)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
YIN Liang 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 外国人特別研究員
|
|---|
| Project Period (FY) |
2012-04-01 – 2015-03-31
|
| Keywords | 不斉触媒 / 原子効率 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
当初目的である末端アルキンのケトイミンへのダイレクト型触媒的不斉付加反応の開発は前年度初期に成功し、前年度はソフトLewis酸/ハードBronsted塩基協奏機能型不斉触媒の応用範囲拡充を追求し、ソフトLewis塩基性求電子剤に対する原子効率100％の触媒的不斉付加反応を種々開発した。
本年度はソフトLewis塩基性求電子剤の不斉4置換炭素構築型反応の開発を推進することとした。求電子剤として、チオフォスフィノイルケトイミン・不飽和チオアミドを用い、求核剤として亜リン酸エステル・γ-ブテノライドを組み合わせた反応系は奏功し、いずれも本触媒概念の下に反応最適化を施すことで、種々の不斉4置換炭素含有キラルビルディングブロック群の迅速不斉合成を達成するに至った。これらの反応は全て原子効率100%の環境調和型反応であり、実践的有用性も兼ね備えている。亜リン酸エステルとチオフォスフィノイルケトイミンのMannich型反応は、医薬化学的に特に重要な生成物である光学活性α，α-2置換-α-アミノ酸を与える事から、特許出願を行っている。さらに、医薬化学への貢献を追求したキラルビルディングブロック合成法を探索した結果、α-トリフルオロメチルアミドを求核剤とするMannich型反応の開発に至り、不斉炭素上にCF3基を有する化合物群の簡便合成法の開発に成功した。
|
| Research Progress Status |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
26年度が最終年度であるため、記入しない。
|
