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2012 Fiscal Year Annual Research Report

光および酸化開裂反応を利用したアセン類の合成と有機半導体材料への応用

Research Project

Project/Area Number 12J07628
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

勝田 修平  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 特別研究員(DC2)

Keywordsペンタセン / 光反応 / 有機電界効果トランジスタ
Research Abstract

ペンタセン前駆体であるPDKの溶解性を向上させ、塗布変換型トランジスタへと応用するためにPDKヘアルキル基の導入を行い、2,3,9,10位にアルキル基を有するalkylated-PDK(Et-PDK,Pr-PDK,Hex-PDK)の合成に成功した。合成したEt-PDK,Pr-PDK,Hex-PDKに青色光を照射することによってそれぞれ対応するEt-PEN,Pr-PEN,Hex-PENへと変換した。光反応をuv-Vis,NMR,IRを用いて追跡した結果、定量的に進行していることを確認した。また、薄膜での光反応の進行も確認した。次にEt-PDKを用いて塗布変換型OFETを作成した。測定の結果、トランジスタ特性を観測することはできなかった。そこで原因を追求するために、薄膜のAFMを測定したところペンタセンと比べて結晶成長において明確な差異が認められた。PDKからペンタセンを作成した場合、光反応に伴ってペンタセンの結晶成長が確認できた。しかしながら、Et-PDKからEt-PENを作成した場合、光反応が進行しても結晶成長を確認することができなかった。この結果よりEt-PENの結晶性の低さが電荷輸遂を阻害しているものと考えられる。また、結晶性の違いは結晶からの蛍光によっても確認できる。ペンタセンの場合、会合に由来する発光が675-800nmに観測できる。しかし、Et-PENの場合は会合に由来する発光を確認することができなかった。ペンタセンは結晶性の高い材料であり、その結晶性が短いエチル基の導入によって大きく弱められることは興味深い。結晶中での弱いπ-スタッキングを生かし、alkylated-PENのOFETやOPVCへの応用が期待できる。機薄膜太陽電池への応用が期待できる。

  • Research Products

    (5 results)

All 2013 2012

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] FET performance and substitution effect on 2, 6-dithienylanthracene devices prepared by photoirradiation of their diketone precursors2012

    • Author(s)
      Hiroko Yamada; Chika Ohashi; Tatsuya Aotake; Shuhei Katsuta; Yoshihito Honsho; Hiroo Kawano; Tetsuo Okujima; Hidemitsu Uno; Noboru Ono; Shu Seki Ken-ichi Nakayama
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 2012 Pages: 11136-11138

    • DOI

      10.1039/C2CC35439J

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 末端部位に置換基を有するペンタセンの光による合成2013

    • Author(s)
      勝田 修平・大橋 知佳一元山 貴雄・増尾 貞弘・中山 健一・山田容子
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀県草津市
    • Year and Date
      2013-03-23
  • [Presentation] Photochemical Synthesis and Properties of Pentacenes Having Alkyl-chains at 2, 3, 9, 10-Positions2012

    • Author(s)
      S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama, and H. Yamada,
    • Organizer
      IUMRS-ICEM2012
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      20120923-20120928
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Pentacenes Having Alkyl- chains at 2, 3, 9, 10-Positions2012

    • Author(s)
      S. Katsuta, C. Ohashi, K. Nakayama, H. Yamada
    • Organizer
      Prime-2012
    • Place of Presentation
      ハワイ、アメリカ
    • Year and Date
      2012-10-10
  • [Presentation] 光反応を用いた2, 3, 9, 10-テトラアルキルペンタセンの合成と半導体特性2012

    • Author(s)
      勝田修平、大橋知佳、中山健一、山田容子
    • Organizer
      光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京都目黒区
    • Year and Date
      2012-09-12

URL: 

Published: 2014-07-16  

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